群勃龙庚酸酯的应用

2020/2/20 8:45:53

背景及概述[1][2]

群勃龙庚酸酯英文名称:TRENBOLONEENANTHATE,别名:庚酸群勃龙,淡黄色或白色结晶性粉末,是一种蛋白同化激素,由于其对疯牛病具有预防作用,这使群勃龙庚酸酯的需求量不断增大。但群勃龙庚酸酯的合成路线较长,有些反应收率极低,使最终产品结晶的获得十分困难。传统群勃龙庚酸酯的生产工艺以4.9(11)‑二烯雄甾3‑17‑二酮为原料,以对甲苯磺酸为催化剂,对3‑位羰基进行保护,在采取还原、脱氢进行、水解得到群勃龙;最后群勃龙和酸酐进行酯化反应,得到群勃龙庚酸酯。该路线副产物多,质量低、收率低。

群勃龙庚酸酯是威力极大,令人兴奋的类固醇,是脂肪产生快速的改变。群勃龙庚酸酯,被称为“特伦E”或“特伦庚酸酯,”群勃龙庚酸酯可以燃烧脂肪,同时促进肌肉的形成。它不含有雌激素,对多数运动员的具有明显优势,因为它减少了潜在的副作用。群勃龙庚酸酯提高蛋白质合成及氮素吸收,但与群勃龙醋酸酯不同的是,它还改善了矿物质的吸收。


群勃龙庚酸酯

应用[3]

群勃龙庚酸酯是一种蛋白同化激素,其对疯牛病具有预防作用,同时一些运动员在淡季使用群勃龙庚酸酯防止体内脂肪增加,但仍要自我控制和保持良好的饮食习惯。

副作用:

群勃龙庚酸酯决不能在初学者长时间使用,因为副作用持续太久。副作用可分为两大类-标准的副作用和特定用户的副作用。标准的副作用为其化学成分对身体系统的损伤。这些包括脱发,痤疮,和血压高群勃龙庚酸,可以导致肌肉硬化。群勃龙醋酸与群勃龙庚酸酯具有相同的副作用,相关研究表明,群勃龙庚酸酯不会持续很久。特定的副作用:这些副作用可以最坏的情况是无法忍受的,他们包括失眠,心率过快,焦虑,与勃起功能障碍等。

制备[2]

1.醚化反应: 在500L反应罐中投入80kg 醇降温至0℃,开搅拌, 滴加10kg乙酰氯, 控温0~10℃。滴加完毕,投入雌甾‑4,9‑二烯‑3,17—二酮10kg,在10~13℃搅拌保温2小时。保温结束后,将料液抽入碳酸钠水溶液中、控温20~25℃,滴加结束控温20~25℃搅拌30分钟抽滤,用大量水洗至中性,离心,得湿料。

2.还原水解脱氢反应:在500L反应罐中抽入甲醇100kg,投入上步反应湿料,降温至0℃,加入5kg的钾硼氢,加时控温0~5℃,加毕,搅拌保温1.5小时。点板,点板合格后,加入冰醋酸调PH值至中性,减压浓缩至油状物,浓缩毕,用200kg的二氯甲烷溶解油状物,全溶后每次用150kg的自来水洗中性,约洗三次,水洗毕浓缩至油状物。浓缩毕,油状物加入甲醇70kg,溶解全溶后,降温至10℃以下,加入5kg的试剂盐酸,调PH1~2之间,调毕,在10~15℃保温反应2小时,点板。

点板合格后,加入NaOH水调PH值至中性,调毕,浓缩至干,加入200kg二氯甲烷溶解,全溶后,每次加150kg的水洗三次。水洗毕,加入10kg无水硫酸镁脱水。脱水后抽滤出去无水硫酸镁,用适量的二氯甲烷漂洗滤饼。抽滤漂洗毕,滤夜中,加入9kg的DDQ在0~5℃,保温反应3小时。点板,点板合格后,抽滤,用适量的二氯甲烷洗DDQ 漂洗,二氯甲烷层加200kg30%的碳酸钠水洗。 分层后,有机层重复做二次,用自来水1000kg,分三次洗有机层。水洗毕,减压浓缩至稠糊状,降温至0~5℃离心,在90‑100℃进烘干,得群勃龙 。

3.酯化反应

群勃龙(V)溶解于二氯甲烷,加入DMAP(4-二甲氨基吡啶)和庚酸酐,控温20~25℃搅拌反应至TLC分析原料反应完全,加入碳酸钠溶液洗涤至pH8~9,合并水层,以二氯甲烷提取水层;合并全部二氯甲烷层,无水硫酸钠脱水,抽滤,减压浓缩至无馏出液后,加入异丙醚夹带馏出残余的二氯甲烷,馏出全部二氯甲烷后再加入异丙醚,降温析晶、离心,烘干,得群勃龙庚酸酯。

主要参考资料

[1] 刘清, 王欣欣, Reale Erwann, 高洪波, 夏敏, & 刘清珺. (2007). 肉制品中群勃龙、勃地酮和甲氧酪胺的检测方法. 化学分析计量, 16(6), 14-16.

[2] 冯才伟, 何方洋, 周德刚, & 聂雯莹. (2011). 动物源性食品中群勃龙elisa检测技术的研究与应用. 畜牧与饲料科学, 32(1), 105-108.

[3] 叶荔, 张长久, 张亦中, & 刘欣. (1994). 群勃龙及其人尿代谢物的gc/msd分析. 药学学报(1), 61-67.

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