2,4,6-三甲基苯甲醛的合成与应用

2024/9/20 9:30:04 作者:风华

简述

2,4,6-三甲基苯甲醛又称米醛,是一种新型精细化工中间体,常表现为无色液体,可溶于苯、甲苯等有机溶剂。

2,4,6-三甲基苯甲醛.jpg

关于该物质的含量测定,可以采用反相高效液相色谱法完成。测定条件如下:采用SHMPACK CLC-ODS色谱柱,以乙腈:1%冰乙酸水溶液60:40(V/V)的混合液作为流动相,UV检测器波长为236nm。在0.02mg/mL~1.00 mg/mL范围内,r=0.9999,平均回收率为100.11%,变异系数为0.13%[1]。

合成方法

2,4,6-三甲基苯甲醛的可能合成路线有8种,分别是不完全氧化法,溴化水解法,格氏试剂法,氰化锌法,氯甲基化水解法,苯甲酸还原法,苯甲醇氧化法及羰基化法。这些合成方法各有利弊,获得的产物中产品组分比较复杂,副产物有十多种,难以分离,过程总收率相对较低[2]。因此,发展更加高质高效的合成方法具有重要意义。

方法一

采用Gattermann-Koch反应可以实现2,4,6-三甲基苯甲醛的合成。当均三甲苯用量为200.0 g时,均三甲苯与无水AlCl3摩尔比为3.08,反应温度26~28℃,CO压力1.06~1.48 MPa,AlCl3与浓盐酸质量比为550,AlCl3与TiCl4的质量比为45,反应20 h,收率86.86%。添加助催化剂TiCl4可以提高收率,溶剂乙醚的加入能大幅度地减少反应时间[3]。

方法二

于反应瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺和无水有机溶剂,缓慢滴加一定量POCl3,10℃下搅拌20min后,滴加2,4,6三甲基苯,控制温度在5℃以下搅拌10min,回流反应4.0h~8.0h,反应完毕,减压除去有机溶剂,缓慢倾入一定量的冰水中,混合液以饱和碳酸钠中和至pH=7,乙酸乙酯萃取数次,合并有机层,干燥,脱溶可得2,4,6三甲基苯甲醛[4]。

应用

2,4,6-三甲基苯甲醛可用于有机合成,还可用于制药及其它精细化工领域。例如,文献公开了一种高效自由基型光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法。具体制备方法是以2,4,6-三甲基苯甲醛为原料,在催化剂存在下,与苯基氧化膦缩合反应,再经过氧化反应。反应过程不需提纯,不需更换溶剂可以连续反应,本发明公开的苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法是一种廉价,环保,易操作,适宜工业化的制备方法[5]。

参考文献

[1]元丽,王新雯,李丹丹,等.高效液相色谱法测定2,4,6-三甲基苯甲醛含量[C]//全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会.2012.

[2]杨光.2,4,6-三甲基苯甲醛合成与工艺研究[D].南京理工大学,2006.DOI:10.7666/d.y1000404.

[3]王飞,张晓行,冯荣秀,等.2,4,6-三甲基苯甲醛的合成[J].化学工业与工程, 2007, 24(5):4.DOI:10.3969/j.issn.1004-9533.2007.05.002.

[4]李婉,杨子辉,武世杰.一种2,4,6-三甲基苯甲醛的制备方法.CN201711500116.1.

[5]吕振波,毛桂红,石智铭,等.苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法.2014.

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