2-甲基吡啶-4-甲腈的应用

2020/3/1 13:17:10

背景及概述[1]

2-甲基吡啶-4-甲腈可用作医药合成中间体。如果吸入2-甲基吡啶-4-甲腈,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

化合物2-甲基吡啶-4-甲腈的制备:分别将化合物1-1(5.0g,36.1mmol)、三甲基铝正己烷溶液(36.1ml,2N)、四三苯基膦钯(0.9g,0.7mmol)溶解在100ml干燥的1,4-二氧六环溶液中,升温回流4个小时,反应结束后加入1N稀盐酸淬灭反应,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩后用硅胶柱提纯,得到化合物2-甲基吡啶-4-甲腈(2.5g,57.6%)。MSm/z[ESI]:119.1[M+1]。

应用[1]

2-甲基吡啶-4-甲腈可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

步骤1)化合物1-3的制备:将化合物2-甲基吡啶-4-甲腈(2.5g,20.8mmol)、三乙胺(8.6ml,62.4mmol)、盐酸羟胺(2.9g,41.6mmol)溶解在50ml95%的乙醇中,回流条件下搅拌2小时,反应结束后浓缩出去乙醇,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩后用硅胶柱提纯,得到化合物1-3(2.9g,93.4%)。MSm/z[ESI]:152.1[M+1]。

步骤2:化合物1-4的制备:分别将化合物1-3(2.9g,19.4mmol)、BOC-甘氨酸(3.4g,19.4mmol)、N,N-二异丙基乙胺(10.1ml,58.2mmol)、2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(8.8g,23.3mmol)溶解在100ml干燥的N,N-二甲基甲酰胺中,升温至100℃搅拌过夜,反应结束向体系中加入冰水150ml淬灭反应,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩后用硅胶柱提纯,得到化合物1-4(2.9g,52.1%)。MSm/z[ESI]:291.1[M+1]。

主要参考资料

[1] CN201510889158.3 五元杂环取代的N-烷基酰胺类WNT通路抑制剂

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