硫代水杨酸是水杨酸衍生物，它可由水杨酸与硫化氢或二氯亚砜通过化学反应制备得到，主要用作有机合成中间体和硫靛染料的合成原料，在有机化学基础研究中有一定的应用。此外，该物质在工业生产领域中还可用于金属表面处理剂，陶瓷工业中的着色剂的生产。
制备方法
硫代水杨酸可由水杨酸与硫化氢或二氯亚砜通过化学反应制备得到。取水杨酸（约10克，0.1摩尔）与氯化硫（约11克，0.1摩尔）在100 mL的有机溶剂（如二氯甲烷或醇类）中混合，反应温度为60-100°C，反应时间通常为2至4小时。在反应过程中，需搅拌并保持温度恒定以确保反应完全。反应完成后，将所得的反应混合物冷却至室温，然后用水和稀酸依次洗涤以去除未反应的原料和副产物，最后通过重结晶法提纯即可得到目标产物分子硫代水杨酸。
酯化反应
方法一
图1 硫代水杨酸的酯化反应
将硫代水杨酸（1g, 6.4mmol）溶解于干燥的乙醇（10ml）中，然后将其缓慢地加入1M的氢氧化钠溶液（10ml）。然后往上述反应混合物中缓慢地加入碘乙烷（1g, 6.4mmol），将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约72小时，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理以蒸发乙醇。将所得的反应混合物在冰浴中冷却，然后用2N盐酸酸化至pH 1。将反应体系中的沉淀物经过滤收集，水洗，减压干燥得到即可得到1.09g酯化的目标化合物，其产率为98%。[1]
方法二
图2 硫代水杨酸的酯化反应
在硫代水杨酸（15.4 g, 100 mmol）甲醇（600 mL）溶液中加入98% H2SO4 (10 mL)，回流加热所得的反应混合物72 h (TLC -己烷/AcOEt 7:3)。反应结束后将所得的反应混合物倒入冷水（500 mL）中，然后用氯仿萃取反应混合物（pH<3），在无水Na2SO4上干燥，过滤并真空蒸发至干燥。粗品（正己烷/乙酸乙酯7:3）经硅胶层析纯化后分离得到2-巯基苯甲酸甲酯(3)为无色固体（15.9 g, 95%）。[2]
参考文献
[1] Migliore, Marco; Angewandte Chemie International Edition,2016,55,11193–11197.
[2] Viani, Fiorenza; Tetrahedron,2017,73, 1745–1761.