介绍
1,3-金刚烷二甲酸的分子式为C₁₀H₁₆O₄，分子结构由金刚烷核心组成，金刚烷是一种具有笼状结构的多环烷烃，包含三个相互融合的六元环。在1,3-金刚烷二甲酸中，金刚烷的1号和3号碳原子上各连接一个羧基（-COOH）。 外观为白色晶体粉末。
图一 1,3-金刚烷二甲酸
应用
1,3-金刚烷二甲酸因具有双官能团，是许多有应用前景的金刚烷二取代衍生物共同使用的中间体。Novakom报道了金刚烷二甲酸衍生物经催化氢化得到金刚烷二胺取代衍生物，有良好的抗病毒作用，尤其是抗流感病毒；日本合成橡胶公司(Japan Synthetic Rubber Co .Ltd)报道它在酸催化下与丙烯醇酯化，最后经聚合制备高分子材料，具有透明度好、硬度高、抗冲击及热稳定性能优异的特点，在有机新材料领域，有着广泛的应用前景，特别在光通讯领域前景十分看好。近年来，各种金刚烷二取代衍生物的材料制备及性能研究越来越受到重视，这是由于它具有双官能团，这样聚合成的高分子材料具有优异的特性，在功能材料中占有重要的地位。
合成
现有合成的缺点
由金刚烷溴化合成1，3-二溴代金刚烷，然后利用银盐使溴生成AgBr沉淀从而水解成1 ，3-金刚烷二醇，进而利用1 ，3-金刚烷二醇在浓硫酸作用下与甲酸起Koch-Haaf 反应合成1,3-金刚烷二甲酸。使用的主要原料有：金刚烷、溴素、铁、硫酸银、浓硫酸和甲酸，需要分3步完成。具体操作为：将金刚烷与液溴、铁粉放在烧瓶中90℃回流反应2h ， 反应结束后，小心加入亚硫酸氢钠浸泡，用甲醇/水重结晶，得到1 ，3-二溴金刚烷；将1 ，3-二溴金刚烷和硫酸银在丙酮、水的混合溶剂中，加热回流5h ，反应结束，趁热过滤，滤液冷却结晶，析出1 ，3-金刚烷二醇；室温下，将1 ，3-金刚烷二醇加入到浓硫酸中，搅抖、滴加甲酸，反应8h后，入冰水，有白色固体析出，过滤得1,3-金刚烷二甲酸。采用金刚烷为起始原料，合成路线较长，且在过程中涉及到银盐和溴的回收利用问题，操作复杂，需要的设备及溶剂较多。
新合成方法
向装有机械搅拌器、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、温度计的250mL四口烧瓶中加入浓硫酸100mL，搅拌下，慢慢向内加入1-金刚烷甲基酮（R=CH3）15g(84 .1mmol) ，加完后保持 1 5分钟，冰水浴控制0 ℃ ，然后在30分钟内用恒压滴液漏斗缓慢滴加混酸溶液（发烟硝酸 16ml(0 .34mol)+浓硫酸16ml)，加毕后，保温1h，自然升温至20℃反应10h，反应结束，将反应液缓慢倒入200mL冰水中，边倒边搅拌，有白色固体析出，抽滤得沉淀，少量水洗滤饼，真空干燥，得白色粉末固体1,3-金刚烷二甲酸11.4g，含量98%，产率60.5%[1]。
图二 1,3-金刚烷二甲酸的合成
参考文献
[1]高鋆,李宝强,蒋晓青,等.一种1,3-金刚烷二甲酸的制备方法[P].浙江省:CN201510966830.4,2017-05-10.