基本信息
5,5-双(羟甲基)-2-苯基-1,3-二氧杂环己烷又称5,5-双(羟甲基)-2-苯基-1,3-二氧六环,英文名:5,5-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane,CAS号:2425-41-4,分子量:224.25300,密度:1.19g/cm3,沸点:391ºC at 760mmHg,分子式:C12H16O4,熔点:135°C,闪点:190.3℃,白色至类白色结晶性粉末,室温下保存。
制备方法
向250ml的反应瓶中加入10.6g(0.1mol)的苯甲醛、63.6g二氯乙烷、27.2g(0.2mol)季戊四醇和0.106g对甲苯磺酸。搅拌下,一边加热至回流(液温约75~80℃),一边分出反应产生的水;直到再没有水分出后,氨气保护下让反应液降温至室温。把反应混合物过滤;得到大约35g湿重的滤饼。
把该滤饼先用95%甲醇室温洗涤二次,每次洗涤的95%甲醇用量均为(本次洗涤前)滤饼湿重的2倍质量比,洗涤时间为40分钟;再用甲苯室温洗涤二次,每次洗涤的甲苯用量均为(本次洗涤前)滤饼湿重的2倍质量比,洗涤时间为40分钟。最后得到大约26.5g的洗涤后滤饼,为5,5-双(羟甲基)-2-苯基-1,3-二氧杂环己烷(湿品)。
应用
专利CN202410189273.9介绍了一种4-反式-(4-烷基)环己基苯甲醛及其合成方法,包括:步骤S100,将苯甲醛、季戊四醇、对甲苯磺酸和第一溶剂混合后反应,生成5,5-双(羟甲基)-2-苯基-1,3-二氧杂环己烷;步骤S200,将季戊四醇缩单苯甲醛、环已酮、对甲苯磺酸和第二溶剂混合后反应,生成季戊四醇缩一环己酮一苯甲醛;步骤S300,将季戊四醇缩一环已酮一苯甲醛、4-烷基环已烯、催化剂和第三溶剂混合后进行傅克烷基化反应,得到季戊四醇缩一环己酮一(4-反式-(4-烷基)环已基)苯甲醛;步骤S400,水解季戊四醇缩一环已己酮一(4-反式-(4-烷基)环己基)苯甲醛,得到4-反式-(4-烷基)环已基苯甲醛。合成方法能够提高4-反式-(4-烷基)环已基苯甲醛的收率。
参考文献
[1]湖南经世新材料有限责任公司. 4-反式-(4-烷基)环己基苯甲醛及其合成方法:CN202410189273.9[P]. 2024-05-24.
[2]山东大学,山东福瑞达医药集团有限公司. 双亲性喜树碱前药及其制备方法:CN202310278824.4[P]. 2023-05-09.