理化性质
4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶，英文名：4,4'-Bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine，CAS号：134457-14-0，分子量：342.02900，密度：1.708，沸点：425.2℃ at 760 mmHg，分子式：C12H10Br2N2，熔点：135-137℃，闪点：210.9℃，2-8℃干燥密封保存。
制备方法
S1：4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（5g）溶于125mL H2SO4（98%）中。加入K2Cr2O，温度保持在~70~80℃，溶液由黄色变为黑色，反应结束。过滤浓缩后得到黄色固体。这种黄色固体溶解在170ml HNO3（aq）中。（50%）回流4小时。然后将溶液稀释至1L，过滤，用水和丙酮洗涤。将溶液浓缩后，得到产物4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶（6.12g,93%）为白色固体。
S2：4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶（6.12g）溶解于115mL MeOH和15mL H2SO4溶液中。将溶液在~90-100℃回流24小时后，用300mL 纯化水淬灭反应。加入NaOH溶液，直至pH达到~8.0。有机层用二氯甲烷（2x50mL）提取，用MgSO4干燥。然后在真空蒸发器中过滤浓缩，得到固体产物4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶（5.9g, 87%）。
S3：4,4'-二甲氧基羰基-2,2'-联吡啶（5.9g）溶解在纯乙醚中，并加入硼氢化钠（12g）。在~90~100℃回流3小时，冷却至室温后，加入饱和NH4CI (aq)，加入300mL纯化水。然后用乙酸乙酯（5x250mL）提取溶液，用MgSO4干燥，过滤，然后在真空蒸发器中浓缩，得到所需的固体4,4′-双（羟甲基）-2,2′-联吡啶（4.46g, 95%）。
S4：4,4′-双（羟甲基）-2,2′-联吡啶（4.46 g）溶于30mL(48%)HBr和10mL浓硫酸中。在110℃下回流6小时，待溶液由淡黄色变为金黄色时，降温，加入100mL纯化水使反应淬灭。用NaOH（aq）调节溶液pH至7.0，可析出一种粉红色化合物。沉淀物经过滤收集，用纯化水洗涤，真空干燥。液体部分用乙酸乙酯（2×50mL）提取，用MgSO4干燥，过滤，在真空蒸发器中浓缩。所得产物4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶（4.39g,88%）经核磁共振波谱鉴定。
参考文献
[1]NATIONAL TAIPEI UNIVERSITY OF TECHNOLOG. Xylose derivatives and process for preparation thereof:US15963154[P]. 2019-08-20.