2-甲基-4-硝基苯甲酸性质、应用及制备

2025/3/21 9:06:19 作者:飞斯

背景及概述

2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体,其化学式为C8H7NO4,分子量为181.15,可以通过对甲苯进行硝化反应得到。在硝酸和硫酸的混合物中加热甲苯,然后将反应产物与水进行提取和结晶处理得到。

性质

外观:2-甲基-4-硝基苯甲酸是无色或微黄色的晶体粉末。

溶解性:2-甲基-4-硝基苯甲酸可溶于乙醇、乙醚和其他常见有机溶剂。该化合物在二甲基亚砜和甲醇中的溶解性一般,在乙酸乙酯中的溶解性较好。

稳定性:2-甲基-4-硝基苯甲酸熔点在150度到154度之间,密度为1.4。它是相对稳定的,但在阳光或高温下易分解。

图1 2-甲基-4-硝基苯甲酸性状图.png

图1 2-甲基-4-硝基苯甲酸性状图

合成方法

本发明公开了2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成方法。以4-硝基邻二甲苯为基本原料,采用稀硝酸作为氧化剂,合成2-甲基-4-硝基苯甲酸的方法。本发明在反应过程中加入的自由基引发剂和相转移催化剂能够明显提高反应产率,可以使氧化产物2-甲基-4-硝基苯甲酸的产率达到83.5%。本发明方法反应条件温和,避免高温,高压,选择性好,收率高,宜于工程化使用[1]。

用途

2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种常见的有机合成中间体。其中的羧基可以转化成多种活性官能团,如羟基、酯基等。苯环上的硝基基团也可以通过还原反应转化为氨基基团。它也可用作某些聚酯树脂的起始物。

环境危害

由于2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种含硝基的有机酸类化合物,对水环境具有较大的危害性。因此,应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

2-甲基-4-硝基苯甲酸应密封储存在阴凉干燥的环境中,最好是惰性气体保护的贮藏器内。该化合物化学性质稳定,不易变质,避免与氧化物接触。存放时应尽量避开碱性物质。

核磁数据

2-甲基-4-硝基苯甲酸核磁数据如下:

1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 2.60 (s, 3H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 13.55 (br, 1H). 13C NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ 20.7, 120.8, 125.7, 131.2, 136.9, 140.7, 148.7, 167.5. 

安全信息

2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种有毒化合物,接触或吸入可能导致刺激性作用和对眼睛、皮肤和呼吸系统的损害。在操作或储存时,应采取适当的安全措施,如佩戴化学防护手套、眼镜和口罩,确保良好的通风条件。若误食或不慎接触,请立即寻求医疗援助,并提供尽可能多的详细信息。

参考文献

[1]CN103408430A - 一种2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成方法.

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