2-氯乙酸乙酯，英文名1-Acetoxy-2-chloroethane，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，具有一定的酯香气味，难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。2-氯乙酸乙酯是一种卤代乙酸乙酯，可由氯乙醇和乙酸通过酯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有研究报道该物质可用于药物分子替格瑞洛的制备。
特性
2-氯乙酸乙酯结构中的氯原子可在常见的亲核试剂的进攻下发生脱氯官能团化反应，而其结构中的酯基基团可在水合肼的作用下发生胺酯交换反应，在官能团化的乙酸衍生物的制备领域中有较好的应用。
制备方法
图1 2-氯乙酸乙酯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-氯乙基乙烯醚（2.0 mmol）、30% H2O2水溶液（453 mg, 4.0 mmol）、三乙胺（40.9 mg, 0.40 mmol）和PdCl2(PPh3)2 （28.6 mg, 0.040 mmol）加入2ml DMA中。然后将所得的反应混合物在60℃下搅拌反应大约1小时。以联苯为内标，用GLC法测定甲苯溶液的转化率和产率，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过蒸馏的方式进行纯化即可得到目标产物分子2-氯乙酸乙酯。[1]
醚化反应
图2 2-氯乙酸乙酯的醚化反应
4-氨基苯乙醇（1.00 mmol）、2-氯乙酸乙酯（1.00 mmol）和碳酸钾（1.00 mmol）溶液在DMF（5 mL）中室温搅拌，直到起始物质消失（TLC分析）。一旦反应完成，在真空中除去溶剂。然后用水清洗得到的残渣即可得到2-(（4-氨基苯基）硫代乙酸乙酯。让反应混合物2-(（4-氨基苯基）硫代乙酸乙酯在甲醇溶液（10 mL）中与肼（3.00 mmol）回流反应，直到起始物质消失（TLC分析）。在真空中除去溶剂，从乙醚中结晶提纯固体，得到2-（（4-氨基苯基）硫代）乙酰肼。[2]
参考文献
[1] Kon, Yoshihiro; et al,Journal of the Chinese Chemical Society (Weinheim, Germany) 2014,61,749-756.
[2] La Pietra, Valeria; et al， European Journal of Medicinal Chemistry (2018),150,491-505.