3-溴-2-丁酮的合成与应用

2025/4/2 13:48:01 作者:风华

简述

3-溴-2-丁酮又名3-溴丁酮,化学式为C4H7BrO,分子量为151.0018。该物质常温常压下表现为无色至淡黄色液体,相对密度比水大得多,约为1.534g/cm³。其他物理性质还包括:沸点:158.266℃;闪点:49.518℃。

3-溴-2-丁酮.jpg

分子结构数据

等张比容(90.2K):239.742

极化率(10⁻²⁴cm³):11.731

表面张力(dyne/cm):35.14

合成工艺

采用溴化钠饱和溶液-浓硫酸-双氧水溴化丁酮原位可以合成溴代丁酮。实验考察反应温度,双氧水浓度,双氧水滴加时间,双氧水用量和溴化钠用量等因素对反应的影响。结果表明,在50℃时,往含有 0.2mol溴化钠,0.1mol浓硫酸和 0.16mol丁酮混和物中,60min内滴入50%浓度的双氧水 0.2mol,搅拌2h,丁酮转化率达到81.2%,3-溴-2-丁酮的产率可以达到60.5%[1]。

应用

有机合成

以3-溴-2-丁酮为反应原料,经过中间体3-巯基-2-丁酮的合成,最终可制得2-异丁基-4,5-二甲基-△3-噻唑啉,产物收率可达22.0%[2]。以3-溴-2-丁酮的下游产物3-甲基-2-丁酮与苯肼、1,4-二溴丁烷为初始原料,以双季铵盐为中间体,可以合成丁撑方酸吲哚双半菁染料[3]。

药物合成

3-酞酰亚胺-2-氧-正丁醛双缩硫代氨基脲(酞丁安)具有明显的抑制沙眼衣原体、细菌和大鼠瓦克癌256的作用,对各型沙眼和某些病毒性皮肤病均有肯定的疗效。关于该药物的制备,可以3-溴-2-丁酮与酞酰亚胺钾盐为反应原料,先后经缩合、溴化、氧化过程得到-酞酰亚胺-2-氧-正丁醛双缩硫代氨基脲(酞丁安)。上述合成过程中,由于溴化反应条件不同,除了能够得到目标产物,还可得到三个副产物,经鉴定分别为:α-酞酰基丙酰甲基二甲基溴化锍,三甲基溴化锍及酞酰亚胺。

参考文献

[1]严德鹏,叶文斌,尹笃林.合成溴代丁酮的新工艺研究[J].化工时刊, 2007, 21(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2007.03.002.

[2]吕育红,舒宜方.2-异丁基-4,5-二甲基-△3-噻唑啉的合成[J].荆门职业技术学院学报, 1998(1):46-48.

[3]宋波,郭晶丽,房正微,等.丁撑吲哚方酸双半菁染料的合成[J].天津化工, 2013, 27(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-1267.2013.03.011.

[4]赵知中,王琳,蒋湘君,等."酞丁安"的合成研究[J].化学学报, 1980(01):831-836.DOI:10.1088/0256-307X/13/3/018.

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