2-碘氰基苯的制备与有关研究

2025/4/3 15:35:01 作者:风华

简述

2-碘氰基苯又名邻碘苯腈,邻碘苯甲腈等,化学式为C7H4IN,分子量为229.02,性状为黄色粉末,可溶于甲醇。实验测定该物质的部分物理数据包括:熔点:52-54°C;沸点:147 °C/15mmHg;闪点:110 °C。

2-碘氰基苯.jpg

制备方法

有机化学领域提供了一种2-碘氰基苯的制备方法,包括以下步骤:分别提供化合物邻二苯碘和化合物丙二腈;将所述邻二苯碘和所述丙二腈在催化剂,配体在反应溶剂中进行加热反应,生成化合物2-碘氰基苯。其中,所述催化剂为溴化亚铜,所述配体为L-哌啶-2-甲酸,所述反应溶剂为二甲基亚砜,所述加热反应的反应温度为90℃,反应时间为12小时。本发明2-碘氰基苯的制备方法,以环境友好型丙二腈作为氰源,通过邻二碘苯的选择性氰化实现2-碘氰基苯的合成,反应选择性高,产率可高达65%,且该方法符合环保理念,操作简便,成本低廉,适合产业化生产[1]。

有关研究

含硫化合物因硫原子的存在而具有独特的性质,被广泛应用于生物医药、化学化工、新材料、合成染料、高分子助剂等领域。其中硫醚、二硫醚类化合物在有机合成中也有十分重要的地位,因而受到了广泛的关注。在前期文献报道中,研究者们利用邻卤苯腈为原料制备硫杂环化合物的反应有很多,其中有文献报道以邻卤苯腈与硫化物合成邻巯基苯腈,故研究人员在此基础上进行了深入研究。具体地,以2-碘氰基苯和硫氢化钠为原料进行反应合成硫醚、二硫醚类化合物。该反应的具体情况如下:(1)当原料2-碘氰基苯与硫氢化钠的投料比小于1:1时主要生成2,2'-二腈基二苯硫醚1;(2)当2-碘氰基苯与硫氢化钠的投料比大于1:1时主要生成邻巯基苯腈;(3)邻巯基苯腈经空气氧化后可生成2,2'-二腈基二苯二硫醚2;(4)邻巯基苯腈或2,2'-二腈基二苯二硫醚2在碱性条件下与二氯甲烷反应都可以生成2,2'-二腈基双(苯硫基)甲烷3[2]。

参考文献

[1]万结平,刘云云,张毅.一种邻碘苯甲腈的制备方法:CN201510237028.1[P].CN104892455B.

[2]李闪闪,洪海龙,竺宁,等.邻碘苯腈与硫氢化钠的反应行为研究[C]//中国化学会第30届学术年会摘要集-第九分会:有机化学.2016.DOI:ConferenceArticle/5af29502c095d71658833ac0.

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