简述
氨基吡啶是一类含有氨基的杂环化合物,作为一种重要中间体,广泛应用于农药、医药、含能材料等行业[1]。本篇介绍的3-氨基-2,6-二甲基吡啶是含有两个甲基的氨基吡啶衍生物。它又可叫做2,6-二甲基-3-氨基吡啶,是一种化学式为C7H10N2,分子量为122.1677的化学物质。常温常压下,3-氨基-2,6-二甲基吡啶的性状为黄色粉末,不溶于水。

理化性质
密度:1.0289 (estimate)
熔点:121-123°C
沸点:230°C
折射率:1.5663 (estimate)
闪点:230°C
合成方法
3-氨基-2,6-二甲基吡啶的合成方法主要包括以下步骤:丙二酸二乙酯和碱金属反应生成盐,再滴加3-硝基-2-甲基-6-氯吡啶的甲苯溶液进行缩合反应,之后在酸性条件下脱羧得3-硝基-2,6-二甲基吡啶。3-硝基-2,6-二甲基吡啶甲醇构造的反应体系中,在Pd/C催化下发生加氢还原反应,然后抽滤,滤液浓缩,即可得到目标产物3-氨基-2,6-二甲基吡啶[2]。
应用
3-氨基-2,6-二甲基吡啶是重要的有机合成原料,可用于合成多种吡啶衍生物。例如,3-氨基-2,6-二甲基吡啶先与酸生成盐,冷却至10℃-0℃,滴加液溴,滴加完毕后再滴加亚硝酸钠水溶液,滴毕调节溶液pH为碱性,再进行萃取,干燥,浓缩得2,6-二甲基-3-溴吡啶[2]。又比如,文献报道的2,6-二甲基-3,5-二溴吡啶的合成,同样可以3-氨基-2,6-二甲基吡啶为原料。具体地,将3-氨基-2,6-二甲基吡啶和醋酐加到四口烧瓶中,升温至回流,薄层色谱跟踪反应;等上一步骤中的反应液温度降至2-3℃以下时,滴加液溴,滴完,40-55℃反应2-3小时,加水至所有固体溶解后,滴加氢氧化钠溶液,有大量沉淀生成再继续反应20-40分钟,抽滤,干燥,重结晶得到2,6-二甲基-3-氨基-5-溴吡啶;将2,6-二甲基-3-氨基-5-溴吡啶加入溴化氢溶液中,在催化量的溴化亚铜存在下,滴加饱和亚硝酸钠溶液,温度控制在3-4℃,反应2-3小时,得2,6-二甲基-3,5-二溴吡啶。上述方法反应条件温和,收率高,且原料易得,成本较低,工艺路线短,具有工业化前景[3]。
参考文献
[1]戴红升.3,5-二氨基吡啶及其衍生物的合成与表征[D].南京理工大学,2011.DOI:10.7666/d.y1919125.
[2]刘瑞海.一种2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法:CN201710490469.1[P].CN107056692A.
[3]魏倩.一种2,6-二甲基-3,5-二溴吡啶的合成方法:CN201711082545.1[P].CN109748853A.