背景及概述
1,8-二羟基萘是白色至浅黄色的结晶固体，具有特殊的芳香味，常温常压下存在。它在水中有一定的溶解性，并且可以溶解于碱性水溶液和常见的有机溶剂。1,8-二羟基萘属于二酚类衍生物，具有酸性和亲核性。在碱性条件下，它可以生成双氧负离子，并且具有一定的配位能力，可以与过渡金属形成络合物。此外，1,8-二羟基萘还可以用作有机合成和医药化学中间体。
图1 1,8-二羟基萘的性状图
1,8-二羟基萘的化学性质
1,8-二羟基萘含有两个酚羟基基团，这使得其分子间的氢键作用较强，从而提高了其晶体的稳定性和熔点。1,8-二羟基萘具有较高的化学反应活性，可以用于合成1,8-二羟基萘衍生的环状化合物，也可以与常见的烷基亲电试剂反应得到相应的醚类或者酯类有机化合物。例如，1,8-二羟基萘可以与三氯化膦反应生成氧络合的氯膦化合物。此外，该物质还可以与硼烷化合物发生反应，得到1,8-二羟基萘衍生的硼酸酯类化合物。
本文通过一系列实验和计算研究详细研究了 1,8-二羟基萘 (1,8DHN) 中极化增强氢键的存在及其影响。首先，通过 X 射线晶体学研究了1,8-二羟基萘的构象及其形成分子内和分子间氢键的能力，通过 X 射线晶体学研究，在溶液中通过核磁共振光谱学研究，并通过密度泛函理论计算研究。其次，通过 P-NMR 滴定研究确定的平衡结合常数表明，与单萘酚衍生物 8-甲氧基-1萘酚和 1-萘酚相比，Ph3PO 与 1,8-DHN 的络合更强。在最后一节中，观察到1,8-二羟基萘是吲哚与 β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 型加成反应的有效催化剂，并且通过计算研究提供了这种催化活性的基本原理。这项工作中描述的所有发现都支持由于其结构中存在的六元分子内氢键引起的极化，1,8-二羟基萘的氢键供体能力增强。
用途
1,8-二羟基萘在化学领域有广泛的用途。它是一种重要的有机合成中间体，可用于制备酚醛树脂、光敏剂和染料等化合物。
制法
1,8-二羟基萘通常通过对二硝基萘的氢化还原反应而合成。二硝基萘与铁粉、酸性条件下进行还原，得到1,8-二羟基萘。反应中常使用氢气作为还原剂，反应温度和压力会根据具体情况进行控制。
安全信息
使用1,8-二羟基萘时应遵循一般的实验室安全操作规程。对1,8-二羟基萘的长期接触或吸入可能会对健康造成影响，需要保持它的合理使用和储存。在处理该物质时，应遵循化学品安全数据表（MSDS）的指导，并在必要时佩戴个人防护装备。
参考文献
[1] 1,8-二羟基萘中的极化增强氢键：构象分析、结合研究和氢键催化.ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2020-11-13 , DOI: 10.1002/slct.202002960