简述
5-溴噻吩-2-甲醛中文别名5-溴-2-噻酚缩醛，英文名称5-Bromothiophene-2-carbaldehyde，化学式为C5H3BrOS，分子量是191.05。研究表明，噻吩类化合物具有抗菌消炎、抗病毒和解痉挛等药理学活性，针对噻吩及噻吩甲醛类物质展开医药研究具有重要意义[1-2]。
应用
5-溴噻吩-2-甲醛的应用范围广泛，不仅可用于探针制备，在光敏剂生产研发中也是重要的合成原料。此外，得益于其潜在的生理活性，5-溴噻吩-2-甲醛在医药研究领域也有重要应用。
以5-溴噻吩-2-甲醛和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮为原料，经过羟醛缩合合成黄酮醇骨架，再分别与丙烯酰氯和4-硝基肉桂酸进行酯化，得到荧光探针HBNA和HBAC。采用核磁共振氢谱，碳谱和高分辨率质谱确证其结构。分别与半胱氨酸和同型半胱氨酸进行响应测试，发现HBNA对半胱氨酸和同型半胱氨酸响应具有差异性。HBAC在Cys浓度为0~400μmol/L范围内具有良好的线性关系，检测限为51 nmol/L。综上所述，制备得到的的探针具有灵敏度高，对半胱氨酸和同型半胱氨酸区别性好，价格低廉等特点，为进一步研究区别两种氨基酸的探针提供借鉴[3]。
文献还报道了一种三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子的制备方法。以4-硼酸三苯胺为基础，依次加入5-溴噻吩-2-甲醛，N-溴代丁二酰亚胺，吡啶-4-硼酸，1,3-茚满二酮和碘甲烷并通过一系列操作制备得三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子。该分子在荧光成像领域具有良好的潜在应用价值，其制备方法简便，原料易得，成本低且每个步骤均有高的整体收率，能实现大规模合成[4]。
医药研究领域，蛋白酶体是一类抗肿瘤药物设计与开发的新靶点。5-溴噻吩-2-甲醛缩L-色氨酸合镉(Ⅱ)席夫碱配合物是一种有效的蛋白酶体抑制剂，但由于无法自由进入人乳腺癌MDA-MB-231细胞中，导致其诱导该细胞发生凋亡的效果不佳。而后续研究发现该镉配合物具有一定的选择性，可以进入人前列腺癌LN-CaP细胞中，以蛋白酶体为作用靶点，通过抑制肿瘤细胞的细胞内类糜蛋白酶体活性来诱导人前列腺癌LN-CaP细胞发生凋亡[5]。
有关研究
通过苯乙酮和5-溴噻吩-2-甲醛合成3-[2-(5-溴-噻吩基)]-1-苯基-2-丙烯酮(BTPPO)。使用光谱法和分子对接模拟研究了BTPPO与牛血清白蛋白(BSA,bovine serum albumin)的作用过程。同时，研究金属离子(Cu2+,Co2+,Pb2+,Ag+,Hg2+,Cd2+)对BTPPO与BSA相互作用的影响。结果表明：BTPPO与BSA的作用主要是静态荧光淬灭过程,两者之间的结合以疏水和静电作用为主，结合常数(Ka)为104左右。根据F-rster理论，可以计算得BTPPO和BSA的共振能量转移距离小于7 nm。另外，在280 nm和295 nm激发波长下蛋白质的荧光淬灭实验表明：BTPPO与BSA的主要结合位点是BSA的亚结构域ⅡA(siteⅠ)。金属离子(Pb2+除外)的存在可能会影响BTPPO荧光淬灭效果。分子对接模拟结果表明：BTPPO是通过疏水和极性作用嵌入BSA分子的亚结构域ⅡA(siteⅠ)的疏水腔内的[6]。
参考文献
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[2]周卫平.噻吩甲醛的生产现状与应用[J].精细化工原料及中间体, 2005(7):3.DOI:CNKI:SUN:JXHY.0.2005-07-005.
[3]袁星月,付晨曦,张冰,等.黄酮醇类生物硫醇检测探针的制备[J].山东化工, 2022, 51(24):47-50.DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2022.24.014.
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[6]王会镇,雷琴,张弛翔,等.3-[2-(5-溴-噻吩基)]-1-苯基-2-丙烯酮与牛血清白蛋白的相互作用[J].中山大学学报:自然科学版(中英文), 2021.DOI:10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C014.