基本信息
6-羟基异喹啉又称异喹啉-6-醇，英文名：6-Isoquinolinol，CAS号：7651-82-3，分子量：145.158，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸点：332.1±15.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H7NO，熔点：220°C，闪点：154.6±20.4°C，白色至淡黄色晶体粉末，室温稳定，密封保存。
合成方法
将6-溴异喹啉(1g,4.83mmol)溶于二氧六环(5mL)中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(111mg,0.19mmol)和2二叔丁基膦2',4',6'-三异丙基联苯(82mg,0.19mmol)，再加入溶于5mL水的氢氧化钾(812mg,14.49mmol)，加热至100℃反应1.5小时。冷却至室温后加入2N HCl (20mL)，搅拌1小时后减压浓缩,用二氯甲烷(30mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩后得浅黄色固体6-羟基异喹啉(526mg,75%)[1]。
应用
专利CN202411162251.X提供了5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮衍生物及其制备方法与应用，其中化合物1t的制备：在N2保护下将6-羟基异喹啉274mg、4A分子筛1g、碘化钾31mg加入至含有20mL THF的100mL三颈烧瓶中冰浴降温至0°C，加入叔丁醇钾212mg搅拌10分钟后加入5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮250mg,撤去冰浴室温反应3h，用TLC跟踪反应直至反应结束。后处理：加入5ml水，乙酸乙酯萃取(25mL/次,3次)，收集有机相，无水Na2SO4干燥，通过柱层析法PE:EA(20:1)分离提纯得到黄色油状产物，产率92%。m.p.10-11℃[2]。
由于含氮杂环化合物往往具有独特的生理活性和药理活性、高内吸性和低毒性，因此常被用作医药和农业的结构单元，在医药、除草剂、杀虫剂、杀菌剂等方面有了广泛的应用，专利CN202210773658.0提供了一种制备含氮杂环衍生物的方法及其应用，实施例5，将43.5mg (0.3mmol)如下所示的6-羟基异喹啉、36.0mg(1.2mmol)甲醛、68.4mg(0.45mmol)DBU底物加入带有搅拌子的反应管中，再加入H2O(2ml)溶剂使其溶解后，在90℃条件下搅拌12小时，萃取旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，81%产率[3]。
参考文献
[1]苏州云轩医药科技有限公司. Wnt信号通路抑制剂及其应用:CN201510163554.8[P]. 2015-09-02.
[2]安徽农业大学,安庆博曼生物技术有限公司. 5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮衍生物及其制备方法与应用:CN202411162251.X[P]. 2024-11-29.
[3]广东药科大学-香港大学中山生物医药创新平台. 一种制备含氮杂环衍生物的方法及其应用:CN202210773658.0[P]. 2022-11-15.