乙二胺-N,N'-二乙酸的制备及其应用

2025/4/18 11:14:37 作者:火星人

基本信息

乙二胺-N,N′-二乙酸,英文名:Ethylenediamine-N,N'-diacetic acid,CAS号:5657-17-0,分子量:176.170,密度:1.31g/cm3,沸点:357ºC,分子式:C6H12N2O4,熔点:224°C(dec.)(lit.),闪点:203.7ºC,常温常压下稳定,白色粉末,易溶于水,避光,阴凉干燥处,密封保存。

制备方法

S1、合成中间体乙二胺-N,N'-二乙腈EDD

先在装有滴液漏斗、温度计和搅拌器的500mL三口圆底烧瓶中加入20g化合物乙二胺(EDA),再加入300mL无水乙腈和69g(1.5当量)碳酸钾,并将整个反应体系冷却到0℃;接着逐滴滴加52.8g(2.1当量)氯乙腈,滴加完毕将反应体系缓慢升到室温,并搅拌24小时;利用薄层色谱点板(甲醇/二氯甲烷=10/1,碘显色)显示乙二胺完全消失,得到乙二胺-N,N'-二乙腈溶液;最后反应液用布氏漏斗过滤,滤饼用500mL乙腈洗,滤液旋干,得到22g灰白色乙二胺-N,N'-二乙腈(EDD)。

S2、合成中间体乙二胺-N,N'-二乙酸EDDA

在装有温度计和搅拌器的500mL三口圆底烧瓶中加入步骤1制备得到的乙二胺-N,N'-二乙腈20g,加入100mL水,混合物冷却到0℃;然后相溶液中加入23g(4当量)氢氧化钠,升温到80℃,反应6小时;反应完成后将溶液再次冷却至0℃,滴加浓盐酸,调节溶液pH为3;最后逐滴滴加100mL乙醇,待有固体析出后,经过滤、干燥得到16g白色固体乙二胺-N,N'-二乙酸。

乙二胺-N,N'-二乙酸的合成路线

应用

专利CN202311058219.2提供一种具有除垢和缓蚀功能的有机酸的合成方法,将乙二胺-N,N'-二乙酸和亚磷酸溶解在浓盐酸中;滴加甲醛水溶液反应,加入氢氧化钠调节pH,分离得到得到一种除垢操作简单、条件温和、收率高的有机酸乙二胺-N,N-二乙酸-二甲叉膦酸(EDDAP),其比常用的有机酸除垢剂EDTA具有更强的除垢效果,在垢略加热的条件下即可有效除垢,对垢的清洗条件更温和,具有成膜效果,而且对设备无任何腐蚀。

参考文献

[1]河南工业职业技术学院. 一种具有除垢和缓蚀功能的有机酸的合成方法:CN202311058219.2[P]. 2023-12-05.

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