4-乙氧基苯甲醛的制备及其下游产品

2025/4/18 11:16:32 作者:南星

4-乙氧基苯甲醛又称对乙氧基苯甲醛,英文名:4-Ethoxybenzaldehyde,CAS号:10031-82-0,分子量:150.174,密度:1.1±0.1 g/cm3,沸点:249.0±0.0°C at 760 mmHg,分子式:C9H10O2,熔点:13-14°C(lit.),闪点:112.6±13.4°C,黄色至淡棕色透明液体,室温密封保存。

制备方法

方法一:取4-羟基苯甲醛122kg,溶于200kg DMF,50kg甲苯中,加入碳酸钾150kg,60°下,滴加溴乙烷的甲苯溶液(溴乙烷130kg,甲苯150kg),30分钟滴完,滴加完毕,60°反应2h,反应结束后,过滤除去溴化钾和碳酸钾,减压回收溶剂,残留液加入400kg水,400kg乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液回收溶剂,残留物减压蒸馏得到4-乙氧基苯甲醛为浅黄色液体136.5kg,收率91%[1]。

4-乙氧基苯甲醛合成一

方法二:取4-甲基苯酚122kg,碳酸二乙酯800kg,加入碳酸钾220kg,四丁基溴化铵170kg,体系升温至130度反应10h,反应结束后,过滤除去固体,减压回收未反应完的碳酸二乙酯,残留液加入400kg水,300kg乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液回收溶剂,残留物减压蒸馏得4-乙氧基苯甲醛为浅黄色液体136.5kg,收率91%[2]。

4-乙氧基苯甲醛合成二

下游产品

4-乙氧基苯甲腈的制备:取4-乙氧基苯甲醛150kg,溶于300kg无水乙醇中,加入盐酸羟胺75kg,回流反应4h,冰浴冷却至0℃,析出白色晶体,过滤,滤饼150kg无水乙醇洗涤,滤饼干燥。干燥物,加入300kg氯仿,150kg氯化亚砜,加热回流5h,冷却,减压回收溶剂,残留物加入300kg水,300kg二氯甲烷萃取,萃取液200kg水洗两次,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压回收溶剂,石油醚:乙酸乙酯=2:1重结晶得淡黄色晶体122kg,收率83%[1]。

4-乙氧基苄醇的制备:取4-乙氧基苯甲醛150kg,溶于400kg无水乙醇中,加入1.5Kg Pd/C,通入H2,加热回流反应6h,反应结束后,过滤,滤液减压回收溶剂,残留液减压蒸馏得浅黄色液体150kg,收率99%[2]。

参考文献

[1]安徽省诚联医药科技有限公司. 5‑溴‑2‑氯‑4`‑乙氧基二苯甲烷的制备方法:CN201710566635.1[P]. 2017-11-03.

[2]东南大学. 一种降糖药达格列净的制备方法:CN201711350860.8[P]. 2018-05-29.

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