简述
3,4,5-三氯哒嗪（3,4,5-Trichloropyridazine）的分子式为C4HCl3N2，分子量为183.4231，是一种常温常压下表现为白色固体的化合物。实验测定3,4,5-三氯哒嗪的部分物化性质数据如下：密度为1.641 g/cm3；熔沸点分别为58-60℃、322.8℃ at 760 mmHg；折射率为1.578，蒸汽压则为0.000514mmHg at 25°C。
在Magnusson和Kligman的豚鼠最大化试验以及Buehler描述的封闭斑贴试验中评估3,4,5-三氯哒嗪诱导接触致敏效用。实验发现，当在矿物油中稀释至15-25%的浓度时，探究物质会引起中度至重度刺激，在1-3%的浓度下会引起轻微刺激。这两项测试都清楚地表明，3,4,5-三氯哒嗪对豚鼠具有接触性致敏作用[1]。
应用
以3,4,5-三氯哒嗪为原料可以制备得到4-氨基哒嗪[2]；其与1当量甲醇钠的反应可以1:3:6的比例形成三种二氯单甲氧基哒嗪（2,3-OMe；3,4-OMe；4,5-OMe），从反应混合物中还可以分离出4-OMe化合物，并独立合成3-OMe化合物。进一步地，以上述物质甲氧基化能够制备各种取代的哒嗪[3]。
农药杀虫剂领域，以3-甲基-2-丁酮和3,4,5-三氯哒嗪为原料，经7步反应可以合成嗪虫唑酰胺，其结构经质谱和核磁共振氢谱等表征确证。室内测定了嗪虫唑酰胺对蚕豆蚜虫(Aphis fabae)，稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)，粘虫(Mythimna separata)和棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)的生物活性，结果表明嗪虫唑酰胺对蚕豆蚜虫表现出高活性，其LC_(50)值为0.039 mg/L，对褐飞虱表现出一定活性，对粘虫和棉红蜘蛛没有表现出明显活性[4]。研究发现，嗪虫唑酰胺和阿维菌素或甲维盐的杀虫组合物用于防治农作物害虫，具有显著的增效作用，可以有效降低活性成分的使用剂量，减缓害虫抗药性的产生。该组合物中，活性成分由嗪虫唑酰胺和活性成分B组成，嗪虫唑酰胺和活性成分B的质量配比为1-100：0.5-10；所述的活性成分B为阿维菌素或甲维盐中的任一种[5]。
参考文献
[1] Freeman J J , Mckee R H , Trimmik G W .Experimental contact sensitization with 3,4,5‐trichloropyridazine[J].Contact Dermatitis, 1988, 18(5).DOI:10.1111/j.1600-0536.1988.tb02829.x.
[2]张海祥,洪东风,陈诚良.4-氨基哒嗪的合成[J].应用化工,2013,v.42;No.258(08):1489-1491.DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2013.08.038.
[3] Nagashima H , Oda H , Hida J I ,et al.Studies on Syntheses and Reactions of Methoxypyridazines. I. Methoxylation of 3,4,5-Trichloropyridazine1)[J].CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 1987, 35(1):421-424.DOI:10.1248/cpb.35.421.
[4]柳爱平,刘卫东,刘兴平,等.嗪虫唑酰胺(Dimpropyridaz)的合成与生物活性[J].精细化工中间体, 2022.
[5]马涛,王世辉,李路路,等.一种含嗪虫唑酰胺和阿维菌素或甲维盐的杀虫组合物:CN202210166858.X[P].CN202210166858.X.