7-吲哚甲酸的合成与应用探索

2025/4/21 15:31:17 作者:风华

简述

7-吲哚甲酸(1H-Indole-7-carboxylic acid)别名吲哚-7-羧酸,分子式为C9H7NO2,分子量为161.15。常温常压下,纯净的7-吲哚甲酸表现为类白色粉末,因其结构中的羧酸基团易吸湿,故应储存于干燥惰性环境中‌。

7-吲哚甲酸.jpg

理化性质

熔点:202-204℃

沸点:419.6°C at 760 mmHg

闪点:207.6°C

蒸汽压:8.6E-08mmHg at 25°C

合成工艺

因为7-吲哚甲酸的合成报道相对匮乏,结合相关文献与基础有机机理,7-吲哚甲酸的合成可以通过下述步骤完成:

(1)氨基保护‌。以吲哚啉为原料,与二碳酸二叔丁酯(Boc保护试剂)反应生成1-Boc-吲哚啉,对物质结构中的氨基进行保护避免后续反应干扰‌。

(2)锂化与羧酸酯化‌。在超低温条件下,1-Boc-吲哚啉与正丁基锂在N,N‑配体存在下与碳酸二甲酯反应得到1‑Boc‑吲哚啉‑7‑羧酸甲酯。

(3)氧化脱氢‌。通过偶氮二甲酸二乙酯氧化1-Boc-吲哚啉-7-羧酸甲酯,转化为1-Boc-吲哚-7-羧酸甲酯‌。

(4)脱保护与水解‌。酸性条件下脱除Boc保护基,随后碱性水解甲酯基团,最终得到目标化合物7-吲哚甲酸‌。

上述发明工艺流程简单,原料易得,成本低廉,避免用到钯催化剂,更符合工业化生产[1]。

除上述合成方法,我们还可以根据结构类似物3-醛基吲哚-7-甲酸的合成进行7-吲哚甲酸的制备,该方法的特征在于原料的选择,多为相应的硝基苯甲酸类化合物[2]。

应用探索

就吲哚甲酸类化合物来说,目前研究较为广泛的是2-吲哚甲酸,3-吲哚甲酸等,相较于这些化合物,本篇我们所介绍的7-吲哚甲酸的用途介绍实在匮乏。因此,我们要对该物质进行应用探索,可将2-吲哚甲酸,3-吲哚甲酸等结构类似物的应用作为启发点。例如,文献报道了一种磁性材料2-吲哚甲酸基过渡金属铁配合物的合成及应用。该材料为三核铁簇结构,其中两个铁离子是正三价的,一个铁离子为正二价。该配合物是将2-吲哚甲酸与氢氧化钾溶于甲醇中,在40℃水浴回流30分钟,接着加入15mL的氯化铁甲醇溶液,继续回流30min,得黑色浑浊溶液,冷却至室温过滤。滤液放置于冰箱中避光挥发15天,得到黑色长条状晶体。本发明的配合物具有反铁磁性相互作用,制备方法简单,成本低廉,化学组分易于控制,重复性好且产量高[3]。从活性配位点的角度来看,7-吲哚甲酸或可成为潜在的活性配体。

参考文献

[1]常州琦诺生物科技有限公司. 一种吲哚-7-甲酸甲酯的制备方法:CN202211631525.6[P]. 2024-04-05.

[2]葛裕华,吴亚明,薛忠俊.3-醛基吲哚-7-甲酸的合成[J].化学试剂, 2006, 28(3):2.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2006.03.019.

[3]唐群,张焱,曾宁澎,等.一种磁性材料2-吲哚甲酸基过渡金属铁配合物的合成方法及应用:CN202010165657.9[P].CN111253444A.

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