简述
3,5-二碘邻羟基苯醛又名3,5-二碘水杨醛，分子式为C7H4I2O2，分子量为373.91。商售3,5-二碘邻羟基苯醛的性状多表现为白色至淡黄色晶体粉末，不溶于水，熔点约为109-110 °C (lit.)。
制备方法
将水杨醛溶解在乙醇或甲醇中，加入乙酸和磷酸，搅拌，再加入等物质的量的碘化剂，反应温度为25-70℃，反应2-12小时，反应混合物中加入水，沉淀出反应产物，过滤出产物，用乙醇-水洗涤，得碘代水杨醛。当反应温度控制在25-40℃时，得到5-碘水杨醛。当反应温度控制在50-70℃时，即可得到3,5-二碘邻羟基苯醛。本发明的方法反应条件温和，操作简便，环境友好，产率高[1]。
应用研究
3,5-二碘邻羟基苯醛常用于配位化学研究，它是合成多种席夫碱配体的重要原料。例如，由3,5-二碘邻羟基苯醛和2,6-二氨基吡啶反应合成席夫碱配体，将其与4种过渡金属硝酸盐反应生成相应的配合物，通过元素分析、电子光谱、红外光谱、TG-DTA及摩尔电导率确定配合物的结构和组成为[M(NO3)L]·H2O，由Gaussian03程序对其进行优化计算，给出配合物的主要键参数.通过紫外吸收光谱、荧光发射光谱、粘度法、稳态荧光猝灭方法及其与溴化乙锭(EB)的竞争实验研究了Co(Ⅱ)配合物与小牛胸腺DNA(ct-DNA)的作用情况。结果显示，配合物与ct-DNA作用时，其紫外吸收产生明显减色效应，荧光强度增强；EB-DNA体系的荧光强度随配合物的加入迅速减弱；在ct-DNA存在下，配合物的荧光强度随猝灭剂K4[Fe(CN)6]体积的增加变化较为缓慢；配合物的加入使ct-DNA的粘度增加；这些结果表明配合物是以插入方式与ct-DNA结合的。打孔法研究配合物的抗菌活性结果表明，配合物对藤黄微球菌(M.luteus)有良好的抑制作用[2]。
此外，基于激发态分子内质子转移(ESIPT)机制，研究人员研发了一种用于酪胺检测的新型小分子荧光探针CPIM。通过4-(9H-咔唑-9-基)苯胺和3,5-二碘邻羟基苯醛反应缩合得到咔唑类小分子荧光探针CPIM，采用核磁共振氢谱，红外光谱，高分辨质谱表征其结构。通过紫外光谱和荧光光谱等方法研究荧光探针对酪胺的检测性能。通过Job's曲线，红外光谱和核磁共振氢谱对检测机制进行研究。采用标准加入法验证荧光探针的实际应用性。结果，在365 nm紫外灯下，CPIM可以实现酪胺分子的可视化检测。CPIM对酪胺识别具有良好的选择性，灵敏性，抗干扰性，稳定性和重现性，在0~5.0×10-6mol/L浓度范围内，体系荧光强度与酪胺浓度呈良好的线性关系，其检测限为4.36×10-7mol/L，与酪胺的结合常数为9.98×104M-1。CPIM与酪胺以1:1结合脱水后形成复合物，进而抑制ESIPT过程，并生成大的p-π共轭体系导致荧光显著增强。此外，CPIM还可对实际样品中的酪胺进行检测。也就是说，CPIM具有良好的酪胺检测能力，具有选择性高，灵敏性好，检测限低，稳定性好的特点[3]。
参考文献
[1]徐锁平,朱海亮,肖竹平,等.碘代水杨醛的制备方法:CN200710190267.1[P].CN101161620.
[2]高敏,杨天林,李慧,et al.3,5-二碘水杨醛缩2,6-二氨基吡啶席夫碱及其金属配合物的制备及与ct-DNA的作用研究[J].化学通报, 2011, 74(6):7.DOI:CNKI:SUN:HXTB.0.2011-06-014.
[3]刘圆,董林毅.识别酪胺的咔唑类荧光探针合成与应用[J].天津医科大学学报, 2024, 30(5):462-467.