二甲酰氨基钠是一种有机强碱,它结构中的氮负离子具有显著的亲核性,可对甲基磺酸酯类物质进行亲核取代反应,可用于在目标分子结构中引入氨基单元。二甲酰氨基钠主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学原料,在多种医药中间体和生物活性分子的合成中有较好的应用。

图1 二甲酰氨基钠的性状图
作为改良的Gabriel 试剂
通过邻苯二甲酰亚胺的钠盐或钾盐合成烷基邻苯二甲酰亚胺,然后进一步水解或肼解是合成伯胺一种比较实用的方法,但是该方法对于一些酸碱,水和肼敏感目标分子是不合适的。通常烷基邻苯二甲酰亚胺最后是用酸处理或强碱水解得到伯胺。若水解很困难,可以用肼的水溶液或乙醇溶液肼解,产生邻苯二甲酰肼沉淀和伯胺。以上的两种处理方法都有不足,水解法产率低且会伴随副产物的生,而肼解法中分离邻苯二甲酰肼十分麻烦,邻苯二甲酰肼因为水溶性非常好,若产生的胺酯溶性好则非常容易水洗除去。肼解邻苯二甲酰胺得到相应的伯胺时如果产物溶解度较好,可以过滤除去大部分副产物。为了克服这些问题,研究人员寻找到一种有效且经过改良的Gabriel 试剂—二甲酰氨基钠。该物质已经被报导称比其他普通邻苯二甲酰亚胺的条件更加温和,而且二甲酰氨基钠能够直接从市场上买到,同时也可以以优异的产率进行公斤级的生产。[1]
医药应用
有研究人员报道了二甲酰氨基钠制备医药中间体(S)-1氨基3氯2丙醇盐酸盐的方法,将(S)-环氧氯丙烷溶于有机溶剂,然后往上述反应混合物中缓慢地加入二甲酰氨基钠,加热反应混合物并将所得的反应液中加入无机酸继续搅拌反应,最后加入析晶溶剂搅拌,加热至回流,抽滤,滤液于低温下搅拌析晶得1-氨基-3-氯丙-2-醇盐酸盐。该方法工艺合理,条件温和,操作简便,反应收率高的(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐的合成方法。[2]
参考文献
[1] Jinchu Liu, Org.Process,Res.Dev.2007,11,739–741.
[2] 郝宪宵,刘彦斌.一种(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐的合成方法:CN202310626277.4[P].