前言
对硝基苯甲酸是一种重要的精细有机品工业以及医药工业中间体,以它为原料可以进一步的制备很多重要的药物或精细有机品。它可用于生产普鲁卡因类药物、叶酸、苯佐卡因以及一些治疗高血压的药物,同时它还是可调节植物生长的吲熟酯的必需原料。其中3位取代的对硝基苯甲酸的衍生物3-甲氧基-4-硝基苯甲酸也是一种重要的医药中间体,工业需求量同样较大,对于其制备方法的研究也受到的广泛的关注。
其中3-甲氧基-4-硝基苯甲酸的制备方法,在国内专利中的介绍较少。中国专利201310235618.1介绍了一种硝酸氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸的方法,以稀硝酸为氧化剂,2,4-二甲基硝基苯为基本原料,经过氧化反应、中和、萃取、脱色的酸析,并合理控制投料比,反应温度、反应压力和反应时间。提高了反应的转化率,减少了副产物的产量。但是具体到3位甲氧基取代的对硝基苯甲酸衍生物,由于甲氧基的特殊性,其制备过程中的产率仍有待提高。
性质
3-甲氧基-4-硝基苯甲酸,英文名:3-Methoxy-4-nitrobenzoic acid,CAS号:5081-36-7,分子量:197.145,密度:1.4±0.1 g/cm3,沸点:404.9±30.0°C at 760 mmHg,分子式:C8H7NO5,熔点:233-235°C(lit.),闪点:198.7±24.6°C,淡黄色液体,常温常压下稳定,常温,避光,阴凉干燥处,密封保存。

制备方法
将1mol对硝基苯甲酸溶解于25L CS2中加入反应釜中,向其中加入1.8mol液溴,控制反应釜压力为1.2MPa,维持温度在40℃中反应,持续反应2h后,去除多余的Br2,并向其中加入2.5mol CH3ONa,在室温下进行光照,剧烈搅拌,持续反应2h后,蒸除CS2,将得到的固体溶解于水中,过滤,将过滤出的固体,冲洗,干燥后,得到3-甲氧基-4-硝基苯甲酸。
产出的3-甲氧基-4-硝基苯甲酸的纯度为85.7%,产率为88.4%。
参考文献
[1]叶芳. 一种3-甲氧基-4-硝基苯甲酸及其制备方法:CN201610171900.1[P]. 2016-07-06.