4-正戊基苯甲酸，英文名：4-Pentylbenzoic acid，CAS号：26311-45-5，分子量：192.254，密度：1.0±0.1 g/cm3，沸点：315.3±21.0°C at 760 mmHg，分子式：C12H16O2，熔点：85-90°C，白色结晶粉末，主要用作液晶材料的中间体。
制备方法
在手套箱中,依次向装有搅拌子的50mL Schlenk瓶中加入4-正戊基苯硼酸(1mmol,192.1mg),甲醇钾(2mmol,2当量，140.2mg),Cu(IPr) Cl(0.03mmol,0.03当量，14.6mg),5mL溶剂四氢呋喃。从手套箱中取出加盖的Schlenk瓶,充分抽换气,使反应体系充满二氧化碳并且密封好,然后将反应混合物在70℃下搅拌24小时。冷却至室温后,加入1mol/L盐酸酸化,并用乙酸乙酯萃取,再用食盐水洗一次,收集有机相在真空中浓缩,将液体混合物滴在硅胶柱上,并通过柱色谱法纯化,展开剂为石油醚/乙酸乙酯，得到所需产物4-正戊基苯甲酸,产率71%[1]。
有机反应
1、专利CN201911146312.2实施例12中展示一种异香豆素衍生物的制备方法，以4-正戊基苯甲酸为原料，操作如下：在反应管中加入4-正戊基苯甲酸0.0494克(0.24mmol)、五甲基环戊二烯二氯化铱二聚体0.0040克(0.005mmol)、磷酸氢二钾0.0174克(0.1mmol)、醋酸银0.040克(0.24mmol)、溴三氟丙酮0.0382克(0.2mmol)和1mL三氟乙醇，140℃反应24小时;TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯=30:1)，得到目标产物(产率71%)[2]。
2、专利CN201410098808.8介绍了异氰酸酯、苯甲酸及肉桂酸取代的滇南洋耳菊内酯类似物及其合成与应用，白色固体化合物5s-6的合成：室温下化合物3s(35.5mg,0.5mmol)与4-正戊基苯甲酸(1.2eq)溶于二氯甲烷中，加入EDCI(1.2eq)和DMAP(0.02eq)，反应时间两小时，反应溶液水洗，二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥浓缩过柱得到产物57.2g，产率为72.4%[3]。
3、专利CN200680010841.4实施例1(S)-(4-戊基-苯基)-(2-吡咯烷-1-基甲基-吡咯烷-1-基)-甲烷酮的合成：将4-正戊基苯甲酸(62mg, 0.32mmol)和PS-碳二亚胺(mmol/g=1.32,484mg,0.64mmol)合并在5.0mL 5% DMF的二氯甲烷溶液中,在小瓶中充分混合。向这种混合物加入(S)(+)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷(50mg)，用特富龙帽盖住小瓶。将小瓶在室温下振荡过夜。将混合物过滤，树脂用二氯甲烷洗涤。在N2气下浓缩滤液，经过硅胶柱色谱处理得到产物。观测质量：329(M+1)[4]。
参考文献
[1]北京大学,江苏未名环保科技有限公司,江苏隆润环保科技有限公司. 一种铜催化的芳基硼酸与二氧化碳的羧化反应方法:CN201910892228.9[P]. 2019-12-17.
[2]苏州大学. 一种异香豆素衍生物的制备方法:CN201911146312.2[P]. 2020-05-12.
[3]中国人民解放军第二军医大学. 异氰酸酯、苯甲酸及肉桂酸取代的滇南洋耳菊内酯类似物及其合成与应用:CN201410098808.8[P]. 2015-09-23.
[4]伊莱利利公司. 组胺H3受体活性剂、制备和治疗用途:CN200680010841.4[P]. 2008-03-26.