2,6-二溴-3-氨基吡啶的应用与研究

简述

2,6-二溴-3-氨基吡啶的分子式是C₅H₄Br₂N₂，分子量是251.91，是一种性状为黄色至棕色固体的新型杂环类有机中间体。关于该化合物，部分物性数据如下：密度：2.147g/cm³；熔点：214-218°C；沸点：327.7°C at 760 mmHg；闪点：152°C；折射率：1.672。

合成方法

以3-氨基吡啶、N-溴代丁二酰亚胺为反应原料，二甲亚砜和水构成反应溶剂。混合物在环境温度下搅拌24小时形成固体，反应结束，过滤、干燥。将固体溶解在乙酸乙酯中，用硫酸钠干燥并过滤。在真空下除去溶剂即可得到红棕色固体2,6-二溴-3-氨基吡啶。该合成方法目标产物的产率可达92%[1]。

应用

以2,6-二溴-3-氨基吡啶为起始原料，经过亲核取代反应可制备得到重要的医药中间体6-溴-2-甲氧基-3-氨基吡啶。目标化合物的收率为80.1%。该制备方法具有原料易得，反应条件温和，收率高，易于纯化的优点，为6-溴-2-甲氧基-3-氨基吡啶的工业化生产提供了新的途径[2]。

有关研究

新型共轭微孔材料近年来引起国际科研人员的密切关注，不少科研人员投身于共轭微孔材料的开发研究，发现在吸附、储能、水处理、储气、催化等领域存在潜在应用价值。研究人员以1,3,5-三乙炔苯、2-氨基-3,5-二溴吡啶、2,6-二溴-3-氨基吡啶和1,4-二乙炔苯为单体，在金属催化剂参与下，通过单体结构调整、溶剂调节及比例调节研发出11种新型共轭微孔聚合物，并进行一系列有机物吸附、气态碘吸附、CO₂吸附、重金属离子吸附等试验。采用热重分析仪(TGA)发现这11种新材料热分解温度基本都在300℃以上，拥有良好的热稳定性而且发现它们均不溶于常见溶剂，化学稳定性良好。在真空120℃下通过N₂吸脱附分别测得它们的BET比表面积、孔体积等，发现通过单体比例的改变可以很好调控孔性能，进一步纯化管状，其中BET比表面积最高达到760 m² g^-1，总的孔体积最高为1.35 cm³ g^-1。由于新合成的几种材料含有亲CO₂官能团-NH₂，所以在低压下进行CO₂测试实验，跟相似比表面积的多孔材料相比，其CO₂吸附值远高出那些材料，表现出优异的储CO₂性能。另外它们在重金属离子吸附实验中，由于材料中所含的N原子加强了与重金属离子的结合力，在金属离子吸附量研究中均取得了不错的结果。总之，这11种新型共轭微孔材料在有机溶剂吸附、气态碘吸附、重金属吸附、储CO₂等方面存在一定的优越性能，而且跟大多数无定型CMPs相比，其特殊形貌易于加工成型，拓宽了新型共轭微孔材料的应用范围[3]。

参考文献

[1] W. Lu, Rare-earth crystallization forming device [Machine Translation], Peop. Rep. China . 2022.

[2]李祥平,孙少峰,侯玉乾.6-溴-2-甲氧基-3-氨基吡啶的合成[J].精细化工中间体, 2021(006):051.

[3]包璐璐.新型共轭微孔聚合物的制备及其性能研究[D].兰州理工大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1016.906456.