苯氧乙酸甲酯的合成方法

2025/4/27 9:39:16 作者:南星

苯氧乙酸甲酯,英文名:Methyl 2-phenoxyacetate,CAS号:2065-23-8,分子量:166.174,密度:1.1±0.1 g/cm3,沸点:245.0±0.0°C at 760 mmHg,分子式:C9H10O3,熔点:97-100ºC,闪点:88.7±14.4°C,淡黄色液体或晶体,如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应,避免氧化物保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置。苯氧乙酸甲酯常用作为消毒剂或医药中间体或农药中间体。

引言

苯氧羧酸酯类除草剂是世界上第一类商品化生产的激素型选择性除草剂,对环境友好,具有残留期短和对人及其他生物低毒等特点,极少产生耐药性,主要用于玉米、小麦等禾本科作物田防除双子叶杂草、莎草以及某些恶性杂草。苯氧羧酸酯类除草剂以2,4-二氯苯氧乙酸酯的应用最为广泛。而苯氧乙酸甲酯是其一种重要中间体,针对苯氧乙酸甲酯的合成研究方法较多。

合成方法

方法一:将苯酚144.89g(99%)、羟基乙酸甲酯138.70g(99%),以及催化剂Mo1P3-MCM-48(Mo1P3和MCM-48质量比为25:100)1.70g,投入反应精馏装置,混合搅拌,升温至100-120℃,反应3小时。待塔顶基本无水份时反应结束,降温至室温,滤去催化剂,滤液蒸馏回收含苯酚48.20g、羟基乙酸甲酯29.97g的混合物81.42g,得产物苯氧乙酸甲酯168.53g,纯度98.1%,收率以苯酚计98.3%[1]。

苯氧乙酸甲酯合成路线一

方法二:先氮气置换系统,将苯酚和50%氢氧化钠水溶液按照摩尔比1:0.98混合均匀后,苯酚100g和50%氢氧化钠水溶液83.3g混合均匀,加入溶剂400g甲基异丁基酮后使酚钠盐呈均相溶液,负压精馏脱水(负压条件为-0.096MPa),合格后加入催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP) 0.11g,室温滴加氯乙酸甲酯进行缩合反应,氯乙酸甲酯113g,滴加耗时0.1h,反应保温耗时0.1h。保温结束后加入甲醇氯化氢溶液进行酸化,氯化钠过滤分离。负压精馏回收溶剂398g甲基异丁基酮、回收未反应的原料苯酚1.9g以用于回收套用,最后得到产品苯氧乙酸甲酯172.5g,含量99%,收率为99%[2]。

苯氧乙酸甲酯合成路线二

参考文献

[1]山东润博生物科技有限公司. 一种苯氧羧酸类除草剂的制备方法:CN201810688040.8[P]. 2018-12-07.

[2]山东潍坊润丰化工股份有限公司. 一种苯氧羧酸酯的制备方法:CN202211727068.0[P]. 2024-07-02.

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