4-羟基-2-哌啶酮，英文名为4-hydroxy-2-Piperidinone，可由2,4-哌啶二酮通过还原反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道该物质可用于蛋白酪氨酸激酶调节剂的制备。
理化性质
4-羟基-2-哌啶酮结构中的羟基单元具有显著的亲核性，它可在常见的碱性物质作用下和常见的亲电试剂例如苄溴类物质，碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。4-羟基-2-哌啶酮可在缩合剂的作用下和羧酸类物质等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。
醚化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将4-羟基-2-哌啶酮（6.0 mmol)，咪唑（0.75 g, 11 mmol）、DMAP （67 mg, 0.55 mmol）和TBDPSCl （1.6 mL, 6.0 mmol）加入到干燥的N,N-二甲基甲酰胺（25 mL）溶液中。将所得的反应混合物加热至80℃，并将其在该温度下进行搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应混合物缓慢地冷却至室温，然后用氯化铵（20ml）淬灭反应，然后用乙酸乙酯（50ml）萃取所得的反应混合物三次。合并所有的有机层并用盐水（3 × 20 mL）洗涤，用无水MgSO4干燥所得的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。
制备方法
图1 4-羟基-2-哌啶酮的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将NaBH4 （1 g, 26.55 mmol）加入缓慢地加入到哌啶-2,4-二酮（1 g, 8.8 mmol）的甲醇（25 mL）溶液中，加入时控制反应体系的温度为0℃。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应一夜，反应结束后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩处理。将所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化（DCM/MeOH (v/v) = 5/1）即可得到目标产物分子4-羟基-2-哌啶酮，其为黄色固体（960毫克，87%）。[1]
参考文献
[1] Xi, Ning; et al, United States Patent, Patent Number:WO2013138210.、