4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯，英文名：1-N-Boc-4-Bromopiperidine，CAS号：180695-79-8，分子量：264.16，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸点：296.6±33.0°C at 760 mmHg，分子式：C10H18BrNO2，熔点：42°C，闪点：133.2±25.4°C，为白色或类白色结晶固体。溶于常见的有机溶剂，如乙醇、乙醚和二甲基甲酰胺。
应用
专利201610284442.2介绍了一种抗过敏药物贝他斯汀的制备方法，其中中间体(S)-N-叔丁氧羰基-4-[(4-氯苯基)(2-吡啶基)甲氧基]哌啶(式III)的制备：将化合物(S)-(4-氯苯基)(2-吡啶基)-甲醇式(式II)21.9g(0.1mol)溶于160mL四氢呋喃中,搅拌下分批加入质量分数为60%的氢化钠41g(0.1mol),搅拌2小时至无气泡冒出,冰浴冷却下将反应液滴加入滴入4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯26.4g(0.1mol)溶液中,滴加完毕后搅拌下逐渐升温至室温反应5小时,将反应溶液加入200mL饱和氯化铵溶液中,搅拌30分钟，反应溶液用300mL乙酸乙酯萃取2次,合并有机相,无水硫酸钠干燥2小时,过滤,母液旋蒸至干得到产物34.3g,产物无需纯化直接进行下步反应,收率85%[1]。
专利201910721370.7实施例9:4-(4-(N-Boc-六氢吡啶)甲基)-4-苯基-1,3-苯并嗯嗪-2(4H)-酮的制备：在经过干燥处理的史兰克管中,依次加入:2-(a-苯乙烯基)苯胺(0.2mmol,39.2mg)、1,5,7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯(0.6mmol,83.5mg)、4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯(0.30mmol,78.9mg)、四三苯基膦钯Pd(PPh3)4(0.01mmol,11.6mg)、二甲基亚砜2mL,用CO2置换反应管内气体三次,最后往反应管内冲入0.1MPa的CO2,并将上述史兰克管置于6W蓝色LED光照射条件下,搅拌24h。终止反应,使用2mL饱和食盐水对反应液进行淬灭处理,再用乙酸乙酯(4mLX5)多次萃取后将有机相合并,旋转蒸发仪上除去溶剂。最后,经硅胶柱层析分离(淋洗剂:乙酸乙酯:石油醚=1:3),得到4-(4-(N-Boc-六氢吡啶)甲基)-4-苯基-1,3-苯并嗯嗪-2(4H)-酮(69. 2mg,分离收率:82%),该化合物为无色油状液体[2]。
参考文献
[1]河南师范大学. 一种抗过敏药物贝他斯汀的制备方法:CN201610284442.2[P]. 2016-09-07.
[2]常州大学. 蓝光照射制备4-烷甲基-4-芳基-1,3-苯并噁嗪-2(4H)-酮的方法:CN201910721370.7[P]. 2019-10-25.