简述
9,10-二氢蒽是一种常见于OLED材料研究的化合物，化学式为C14H12，分子量为180.25，性状为白色到近乎白色粉末晶体。常温常压下，该化合物是稳定的，但与氧化剂不相容。
理化性质
密度：密度0.88g/mL at 25°C(lit.)
熔点：103-107°C(lit.)
沸点：312°C(lit.)
折射率：1.6415
合成方法
以蒽醌、次亚磷酸和单质碘为原料，利用次亚磷酸和单质碘的还原性可将蒽醌还原为9,10-二氢蒽。其中，蒽醌、次亚磷酸和单质碘的摩尔比为1：2~4：2~4。本发明利用单质碘和次亚磷酸的混合体系将蒽醌还原成9,10-二氢蒽，反应过程温和，并提高了反应收率，收率均大于93%，降低了成本，降低了反应风险[1]。
除上述方法，文献还报道了另一9,10-二氢蒽的制备方法，包括如下步骤：（1）称取蒽，催化剂，配体，有机碱，自由基引发剂，有机溶剂，混合，得到混合物A；所述催化剂为羰基锰；所述自由基引发剂为偶氮类引发剂；（2）将所述混合物A和氢气混合反应，得到所述9,10-二氢蒽。本发明采用羰基锰作为催化剂的活性组分，能够有效催化蒽加氢反应得到9,10-二氢蒽，还能够提高催化反应的产率。本发明还加入了偶氮类引发剂，有利于催化蒽加氢反应的进行，提高了反应原料中配体和有机溶剂的选择性，还能保持较高的9,10-二氢蒽的产率[2]。
应用与研究
光氧化合成技术领域公开了一种基于分子氧选择氧化9,10-二氢蒽定量转化为蒽醌的简便，实用的可见光合成方法。在常温常压纯氧气氛，无任何催化剂和添加剂的条件下，该合成方法能实现100%的原料转化，提供99.3%蒽醌产率。即使在空气气氛中也可获得86.4%的蒽醌产率。而且，该合成方法对具有与9,10-二氢蒽类似结构的其他化合物的光氧化也显示了好的效果，表明其具有较广的适用性。本发明的可见光合成方法为基于底物自身活化O2参与选择性氧化提供了一个很好的例子，符合"绿色化学"的理念[3]。
此外，在石油渣油的热转化机理研究方面，以孤岛渣油和辽河渣油为原料，以供氢剂9,10-二氢蒽为化学探针，在反应温度360℃-430℃和体系初压为室温时4.0MPa氮气氛的热反应条件下，在微型高压釜内对渣油热转化机理随反应温度的变化进行了初步探讨。结果表明，化学探针在渣油中的供氢反应遵循一级反应动力学模型，其中孤岛渣油反应体系中的供氢反应速率常数较辽河渣油中的大，并且其间的差别随温度升高而增大。虽然两种渣油反应体系中的氢转移反应积分活化能极为接近，但是微分活化能随温度升高而显著降低。这表明氢转移机理从较低温度时以分子间的反应为主转变为在较高温度时以自由基参与的反应为主[4]。
参考文献
[1]任莺歌,王俊,张言峰,等.一种OLED中间体材料9,10-二氢蒽的合成方法:202210168485[P].
[2]陈超,陈泗林,王从洋,等.一种9,10-二氢蒽的制备方法:CN202210860144.9[P].CN202210860144.9.
[3]伏再辉,蒋达波,陈梦柯.一种可见光驱动分子氧选择氧化9,10-二氢蒽定量转化为蒽醌的方法.CN201910878893.2.
[4]郭爱军,王宗贤,阙国和.利用供氢剂探讨石油渣油的热转化机理[J].燃料化学学报, 2002, 30(1):5.DOI:10.3969/j.issn.0253-2409.2002.01.001.