理化性质
5-甲酰水杨酸，英文名：5-Formyl-2-hydroxybenzoic acid，CAS号：616-76-2，分子量：166.131，密度：1.5±0.1 g/cm3，沸点：361.2±32.0°C at 760 mmHg，分子式：C8H6O4，熔点：250°C (dec.)(lit.)，闪点：186.5±21.6°C，淡米色细结晶粉末，常温常压下稳定，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。
应用
1、专利CN201811031515.2实施例1化合物A19的制备中关于中间体1b的制备，取原料3.32g 5-甲酰水杨酸(20mmol)、10mL甲醇(247.4mmol)、2mL浓硫酸(11.1mmol)加入到反应容器中,而后90℃加热至回流,采用薄层色谱法(TLC)跟踪反应进程,5.0小时反应完毕后,将反应体系冷却至25℃,加入20%(20g/100mL)Na2CO3水溶液200mL,分液洗涤,将有机相用无水硫酸钠干燥,得到3.6g化合物1b,收率为99.98%[1]。
2、专利CN201510643045.5实施例1关于5-(5,6-二氢苯并咪唑[1,2-c]-喹唑啉-6-基)-水杨酸(1)的制备，称取830mg(5mmol)5-甲酰水杨酸于100mL圆底烧瓶中,加入40mL无水乙醇,超声使其溶解,若是不溶,可加入2mL DMF助溶,得到澄清透明溶液,往所得到的溶液里分批加入1045mg(5mmol)2-(2-氨基-苯-1-基)-苯并咪唑,室温下搅拌8小时,反应液中有绿色固体析出,TLC监测反应原料点消失(石油醚:丙酮=2:1),减压过滤得到的滤饼即得到标题化合物1.76g(99%),为黄绿色固体。ESI-MS(m/e):358[M+H]+,356[M-н]。1HNMR(300MHz, DMSO-d6)δ/ppm=7.958(d,J=7.5Hz,1H),7.83(s,1H),7.66(d,J=7.8Hz,1H),7.58(s,1H),7.38(d,J=8.7Hz,1H),7.27(t,J=7.8Hz, 1H),7.20(t,J=6.9Hz,1H),7.10(m,3H),6.87(m,3H)[2]。
3、专利CN201710058237.9实施例14(a)将1.66g(10mmol)5-甲酰水杨酸、90mmol二甲胺盐酸盐、1.5mmol氟化钾、1.8mL(19mmol)溴代硝基甲烷和40mL甲苯进行混合,并于120℃下加热回流6h;而后将反应液冷却至室温(约25℃),并减压蒸馏除去滤液的溶剂。加入30mL水和乙酸乙酯(30mL×3)萃取,合并有机相,并采用30mL饱和食盐水洗涤,将有机相采用无水硫酸钠干燥。将干燥后的有机相浓缩,所得的浓缩液经硅胶柱层析(洗脱液为体积比1:4的乙酸乙酯和石油醚的混合液)纯化可得如下化合物(7.2mmol,产率为72%)[3]。
参考文献
[1]中国人民解放军陆军军医大学. 一种抗肿瘤化合物及其制备方法、用途:CN201811031515.2[P]. 2019-01-11.
[2]首都医科大学. 苯并咪唑喹唑啉水杨酰氨基酸苄酯、其制备、抗肿瘤活性及应用:CN201510643045.5[P]. 2018-01-26.
[3]华中师范大学. 含硝基乙烯基的酯类化合物及其制备方法和应用:CN201710058237.9[P]. 2017-06-13.