4-羟基-2-甲基喹啉的应用研究

2025/4/30 17:23:30 作者:风华

研究背景

喹啉类的杂环化合物大多具有生物活性和生理活性,可应用于合成药物。其在抗疟疾,抗高血压,抗抑郁,抗过敏,抗支气管哮喘等药物及杀菌剂和农药中都有应用。如miloxacin是一种杀菌剂,Nothapodytine是研究抗病毒药物的先导化合物,磷酸伯氨喹为8-氨基喹啉类抗疟药[1]。除了在医疗上的应用外,喹啉类化合物还应用于生物有机和生物有机金属中[2],因此研究喹啉衍生物合成对药物的研究和化工生产具有实际意义[2]。4-羟基-2-甲基喹啉(4-Hydroxy-2-methylquinoline)又名2-甲基-1,4-二氢喹啉-4-酮,分子式为C10H9NO,分子量为159.18。

4-羟基-2-甲基喹啉.jpg

至于4-羟基-2-甲基喹啉的合成,可以苯胺和乙酰乙酸乙酯为原料制备得到[3],性状为灰白色至米色固体,具有一定吸湿性。

应用

有机合成领域,4-羟基-2-甲基喹啉与氯乙酰氯和偕胺肟经环合,水解,缩合得到5-(氯甲基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺,该中间体经醚化反应可以得到含喹啉环1,2,4噁二唑取代苯甲酰胺类化合物。该制备方法简单,操作方便,对所得的目标产物进行杀菌活性测试,结果表明:在50ppm浓度下,通过上述制备方法得到的含喹啉环1,2,4噁二唑取代苯甲酰胺类化合物表现出良好抑菌活性[3]。

此外,在染料技术领域,由重氮组分与偶合组分两部分组成的4-羟基喹啉基杂环偶氮分散染料可应用于聚酯纤维,聚酰胺纤维,聚乳酸纤维,聚丙烯纤维,醋酸纤维染色,具有优异的染色亮度。具体地,在稳定剂存在下,在有机溶剂中对弱碱性杂环芳胺或弱碱性苯胺衍生物进行重氮化,析出稳定的重氮盐固体,过滤得到固体后,将之应用于碱性偶合,获得目标染料[4]。以此研究为启发,以具备羟基喹啉骨架的4-羟基-2-甲基喹啉为合成原料,或可得到意想不到的结果。

参考文献

[1]姜凯龄,杨定乔.喹啉衍生物的合成[C]中国化学会第四届有机化学学术会议.0.DOI:ConferenceArticle/5aa3f7dbc095d72220bf95d1.

[2]欧阳新华,曾和平,谢彦.8-羟基喹啉衍生物及其金属配合物的合成与光致发光特性[J].有机化学, 2007, 27(03):402-408.DOI:10.3321/j.issn:0253-2786.2007.03.014.

[3]谭成侠,孙斌龙,杨森,等.含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用:CN202210872922.6[P].CN202210872922.6.

[4]唐炳涛,邱金晶,具本植,等.4羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法:CN201610805313.3[P].CN106380891A.

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