2 ,5‑二溴吡嗪是一种重要的化工原料中间体，在工业化具有广泛的应用，如作为医药中间体合成。
合成应用
1、专利CN202011117829.1实施例3一种D-A-D型空穴传输材料TM-3的合成：在Schlenk反应管中加入N3,N3,N6,N6四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺(225mg,0.36mmol)，2,5-二溴吡嗪(2c) (43mg,0.18mmol),t-Bu3P(10%甲苯溶液)(0.12mL,0.04mmol),Pd2dba3(9mg,0.01mmol),叔丁醇钠(52mg,0.54mmol)以及超干甲苯(2mL),再进行三次抽换气,在氮气保护下110℃反应16小时;反应结束后,用二氯甲烷和水萃取,收集有机相,并用无水硫酸镁干燥、过滤并浓缩;向所得粗品中加入2mL乙酸乙酯,80℃搅拌2小时,冷却后有大量黄色固体析出,过滤收集黄色固体,经真空干燥得到黄色固体TM-3(190mg,收率为79%)[1]。
2、专利CN202210516659.7介绍了含氮杂环二胺化合物及其制备方法、聚酰亚胺前体、聚酰亚胺薄膜及其应用，其中S1，在干燥氮气流下,将10g的2,5-二溴吡嗪溶于300ml的1,4-二氧六环中,使用磁力搅拌搅拌溶解,然后依次向反应体系中加入2.43g四三苯基膦钯、798mg碘化亚铜、58.3ml三乙胺以及10.8g对氨基苯乙炔。随后将反应体系升温至100℃,搅拌反应12h,通过薄层色谱法确认反应完成,待反应降至室温后,通过粗短的硅胶柱过滤除去不溶物，使用乙酸乙酯反复淋洗硅胶柱,将滤液旋干,得到粗产物。最后将粗产物在乙醇中重结晶、真空干燥得到棕红色粉末即为含氮杂环二胺化合物a,产率为85%[2]。
3、专利CN202011545650.6实施例7一种含氮芳杂环二胺的合成，在氩气保护下,将3-氨基苯硼酸(1.38mol,190.00g)、2,5-二溴吡嗪(0.63mol,150.00g)、四(三苯基膦)钯(0.02mol,23.11g)、无水碳酸钾(5.06mol,700.00g)、1000mL甲苯以及1000mL去离子水依次加入到3L三口烧瓶中,反应体系在110℃下搅拌回流,TLC监测直至2,5-二溴吡嗪彻底消失，停止反应，冷却至室温有大量固体析出,将固体过滤并依次用去离子水、甲苯及甲醇多次洗涤后,经真空干燥,得到粗产品;经提纯后,最终得到黄色晶体140.47g,即2,5-双(3-氨基苯基)吡嗪,收率85%[3]。
参考文献
[1]华南师范大学. 一种D-A-D型空穴传输材料及其合成方法和应用:CN202011117829.1[P]. 2021-02-02.
[2]深圳先进电子材料国际创新研究院. 含氮杂环二胺化合物及其制备方法、聚酰亚胺前体、聚酰亚胺薄膜及其应用:CN202210516659.7[P]. 2022-07-12.
[3]中国科学院长春应用化学研究所. 一种含氮芳杂环二胺及其制备方法:CN202011545650.6[P]. 2021-04-20.