2-氯-5-羟甲基吡啶，常温常压下为白色至棕色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它可与常见的酸性物质例如盐酸等发生酸碱中和反应。2-氯-5-羟甲基吡啶是一种卤代吡啶类化合物，主要用作农药化学中间体，有研究报道该物质可用于杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的制备。
理化性质
2-氯-5-羟甲基吡啶结构中的羟基单元可在适当的氧化剂的存在下发生氧化反应得到相应的醛类衍生物，而吡啶环上的氯原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联芳基衍生物。
偶联反应
图1 2-氯-5-羟甲基吡啶的偶联反应
刚一个干燥的反应烧瓶中加入苯硼酸、2-氯-5-羟甲基吡啶（3.4 g, 23.7 mmol）、四（三苯基膦）钯(0)（1.1 g, 0.95 mmol）、甲苯（75 mL）、乙醇（25 mL）和碳酸钠水溶液（2m, 50 mL）的混合物，将所得的反应混合物在氮气气氛下加热至回流反应大约6小时。反应结束后将反应混合物进行冷却处理，然后用氯仿提取产品，用水清洗有机层。在硫酸钠上干燥有机溶液，并在减压下蒸发至干燥状态。以乙酸乙酯为洗脱液，所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
取2-氯-5-羧基吡啶（1.0 mmol）溶剂在干燥的四氢呋喃 （16 ml）中，然后置于圆形底烧瓶中并附有两个单独的洗涤器THF和水)。将反应混合物冷却至0-5°C，分别按比例加入硼氢化钠3.5 mmol和CuPcS 0.4 mmol，搅拌反应混合物30分钟。将温度升高至25 ~ 30℃，采用正己烷：乙酸乙酯（6:4 v/v）体系，用薄层色谱法监测反应混合物。在冰水中慢慢冷却反应，用饱和碳酸氢钠溶液将pH值调至7-8用乙酸乙酯萃取有机层中的反应混合物，然后用硫酸钠干燥反应混合物并用旋转蒸发器蒸发乙酸乙酯。用稀盐酸和钠调整所得混合物使pH值达到6-7。在真空下过滤反应混合物并4将得到的混合物在45-50℃下干燥，得到2-氯-5-羟甲基吡啶。[2]
参考文献
[1] Yoshihara, Toshitada ; et al, ACS Sensors (2022), 7(2), 545-554.
[2] Patel, Siddharth S.; et al, New Journal of Chemistry (2023), 47(35), 16359-16367.