5-溴-2-羟基苯甲腈的有关研究

2025/5/13 9:11:45 作者:风华

简述

腈类化合物是一类非常重要的有机合成中间体,广泛存在于天然产物,药物分子以及功能材料中,是一类重要的结构单元[1]。5-溴-2-羟基苯甲腈(5-bromo-2-hydroxybenzonitrile)是一种分子式为C7H4BrNO,分子量为198.0168的化学物质,在氰基存在的情况下,结构中同时含有溴原子与羟基,具有多种可选择的反应位点。5-溴-2-羟基苯甲腈常温常压下可以稳定存在,性状根据合成工艺与反应条件的不同表现为白色至淡黄色固体粉末。实验测得该化合物的部分物性数据如下:密度为1.794 g/cm3,熔点为160 °C,沸点为282.8 °C at 760 mmHg,闪点则为124.83 ℃。

5-溴-2-羟基苯甲腈.jpg

合成探索

邻羟基苯甲腈是一种重要的化工中间体,广泛应用于医药、农药、染料、高分子合成等工业生产中。实验研究了水杨酰胺和光气在甲苯溶液中合成邻羟基苯甲腈的反应,得出最佳反应条件为n(水杨酰胺)∶n(光气)=1∶1.2、反应温度90~100℃、反应时间5 h。经溶剂甲苯回收后,将邻羟基苯甲腈重结晶提纯,产品质量分数为95.1%,收率达92.3%[2]。从结构的角度分析,羟基的存在使苯环上的电子云密度情况发生改变,如何使溴原子取代5号位的氢原子是5-溴-2-羟基苯甲腈的合成探索中需要深入考虑的问题。

有关研究

分析检测领域报道了一种涉及痕量有害物质分析检测方法,具体涉及到一种测定江水中痕量3-氟-4-羟基苯腈,3-氯-5-羟基苯甲腈和5-溴-2-羟基苯甲腈的气相色谱质谱联用法。针对当前缺乏江水中三种目标化合物检测标准和方法的不足,本发明开发的实用检测方法步骤包括以新型苯磺酸根镁铝型水滑石焙烧产物吸附剂富集饮用水中目标化合物,以盐酸溶解吸附剂实现目标物完全洗脱,以小剂量有机溶剂对化合物进行高效萃取,并在衍生后以气相色谱质谱联用法快速分析测定。本方法所采用的新型吸附剂采用分散固相萃取的方式实现对目标物的快速高效吸附,应用酸溶解吸附剂可实现目标物完全脱吸附,仅适用少量的有机溶剂萃取具有显著的安全,环保优点和经济优势[3]。

参考文献

[1]陶连芝,张敏,王民.溴化铜促进的苯甲腈衍生物的合成[C]//中国化学会第九届全国有机化学学术会议.0.

[2]何伟明,郭嘉昒,周艳明.光气法合成邻羟基苯甲腈研究[J].上海化工,2012,37(06):10-12.DOI:10.16759/j.cnki.issn.1004-017x.2012.06.013.

[3]丁立平,张睿,黄菁菁,等.一种测定江水中三种痕量单卤代羟基苯腈的气相色谱-质谱联用法:CN201810944735.8[P].CN109212110A.

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