DL-鸟氨酸盐酸盐,英文名为DL-Ornithine hydrochloride,是一种氨基酸的盐酸盐,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有优异的化学稳定性和较强的吸湿性。DL-鸟氨酸盐酸盐是一种氨基酸类衍生物,主要用作医药化学中间体和生物化学研究中的基础化学试剂,在分子生物学,药理学等科研方面具有较好的应用。
制备方法

图1 DL-鸟氨酸盐酸盐的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将3-(BOC-氨基)-2-哌啶酮(1mmol)溶于干燥的四氢呋喃(5ml)和水(2ml)中,将其在室温下搅拌使之完全溶解。然后往上述反应混合物中缓慢地加入LiOH (3mmol),所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5小时。反应结束后用0.1 M盐酸溶液稀释反应混合物,用乙酸乙酯萃取3倍。混合有机层并用盐水洗净,所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩得到产品DL-鸟氨酸盐酸盐。[1]
生物活性
DL-鸟氨酸盐酸盐属于非天然氨基酸,具有独特的生物学特性,在多肽药物合成中具有重要作用,如:DL-鸟氨酸盐酸盐可以取代强啡肽,内啡肽和亮氨酸脑啡肽的N-端四肽(Try-Gly-Gly-Phe)的第二位氨基酸(gly)形成Try-D-Orn-Gly-Phe-NH2四肽化合物。DL-鸟氨酸盐酸盐可以用于合成金属蛋白酶组织抑制剂因子,其可以特异性抑制基质金属蛋白酶活性,用于治疗炎性疾病,一些氨基酸类抗生素中杂入D-鸟氨酸时,难以被细菌酶降解而不产生或减少抗药性。DL-鸟氨酸盐酸盐及其衍生物还可用于无公害新型氨基酸农药合成。
医药应用
DL-鸟氨酸盐酸盐是 DL-鸟氨酸的盐酸盐形式,DL-鸟氨酸盐酸盐可用作强效补充剂,该物质也可影响合成代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、与压力相关的心理表现,并可预防运动引起的肌肉损伤。
参考文献
[1] Zacharie, Boulos ; et al, European Journal of Organic Chemistry (2018), 2018(46), 6486-6493.