3-溴苯甲酸甲酯，英文名为Methyl 3-bromobenzoate，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性。3-溴苯甲酸甲酯可由3-溴苯甲酸在浓硫酸的作用下和甲醇通过酯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，常用于间位官能团化的苯甲酸酯类衍生物的制备。
理化性质
3-溴苯甲酸甲酯结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联芳基甲酸甲酯衍生物。3-溴苯甲酸甲酯的酯基单元具有显著的亲电性，它可在格式试剂例如甲基溴化镁的进攻下发生两次亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。
制备方法
图1 3-溴苯甲酸甲酯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中在室温下将4-氨基苯甲酸（1.2 eq.）和乙酸（0.1 eq.）加入到4-烷氧苯甲醛（II） （1.0 eq.）在乙醇（10 V）中的溶液中。将反应混合物加热至80℃，并将所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约1小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后在室温下冷却反应混合物，然后过滤固体物料并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物在真空下进行干燥得到产品3-溴苯甲酸甲酯。[1]
酰胺化反应
图2 3-溴苯甲酸甲酯的酰胺化反应
将氨硼烷（0.44 mmol， 1.1当量）加入10ml施伦克管中，在反应体系中依次加入4 mL 四氢呋喃、2M NaHMDS（六甲基二氮化钠，0.6 mmol， 1.5当量）和0.4mmol， 1当量的3-溴苯甲酸甲酯。在室温下用氮气搅拌混合物15分钟，完成反应后往上述反应混合物中缓慢地加入水 （2ml）以淬灭反应。用二氯甲烷提取（3x10 mL），然后结合有机层，再用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩，通过简单过滤净化并将所得的剩余物在真空中干燥即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Khan, Hammad Ali; et al, Journal of Molecular Structure 2025,1322, 140576.
[2] Li, Xiao-Yun; et al, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(4), 1720-1726.