5-氨基尿嘧啶的应用

2025/5/21 9:16:25 作者:风华

简述

5-氨基尿嘧啶是一种分子式为C4H5N3O2,分子量为127.10的化合物,常温常压下表现为米色至棕色精细粉末。以尿嘧啶为原料,经过硝化,还原两步反应可以合成得到5-氨基尿嘧啶[1]。

5-氨基尿嘧啶.jpg

应用

综合现有文献,5-氨基尿嘧啶是一种应用领域相当广泛的化合物,不仅可用于药物合成,还可用于生物研究以及电化学能源储等多个方面,是一种生产研究具有重要意义的物质。

药物合成领域

5-氨基尿嘧啶是合成药物及精细化学品的重要中间体,其氨基和嘧啶环结构可通过化学修饰引入活性基团,例如合成氟尿嘧啶药物中间体1-苯酞-5-氨基尿嘧啶。具体包括如下步骤:在安装有搅拌器,温度计,回流冷凝器的反应容器中,加入1-氨基苯酞0.23mol,5-氨基尿嘧啶0.26-0.28mol,氯化亚锡0.31mol,环己烷230ml,搅拌速度控制在130-170rpm。分批次加入亚硫酸钠溶液0.13mol,搅拌反应5-7h,过滤,滤液减压浓缩蒸去环己烷,加入630ml氯化钾溶液,析出固体,过滤,盐溶液洗涤,脱水剂脱水,加入到乙腈中,升高溶液温度至60-65℃,60-80min后,过滤,在硝基甲烷中重结晶,得晶体1-苯酞-5-氨基尿嘧啶[2]。

生物研究领域

控制多倍体植物回复突变率是实现育种价值的关键环节,不仅可以维持遗传稳定性‌,提升育种效率‌,还可‌保障农业生产稳定性‌,推动种质资源创新‌。文献报道了一种可有效降低山葵多倍体植物回复突变率的培养方法,该方法采用将山葵种子消毒后,依次用5-氨基尿嘧啶和丙二醇,胺磺灵和戊炔草胺,秋水仙素和富民隆的混合溶液进行培养,可使所得到的多倍体种子培育的多倍体幼苗的回复突变率有效降低,为山葵优良品种的快速培育提供了一条新途径[3]。

分析检测领域

以1,3,6,8-四(4-甲醛基苯基)芘,1,3,6,8-四(4-氨基苯基)芘,5-氨基尿嘧啶为原料,醋酸作为催化剂,加入有机溶剂,通过溶剂热法可以合成得到一种含嘧啶基团的COFs,记为PyUCOF。该COF合成方法可以通过一步反应同时完成COF的合成与功能化修饰,克服了后修饰方法所具有的步骤复杂,产量低和耗时的缺点。同时,PyUCOF具有强荧光且其骨架上的尿嘧啶与汞(II)具有强配位能力,可作为汞(II)的荧光指示剂。此外,环境水样中常见金属离子不会对汞(II)离子的检测产生干扰,因此检测结果准确性高,具有较高实际应用价值[4]。

新能源材料领域

Sp2杂化的碳材料具有高导电性,层间距可调性和化学性质稳等特异的物理化学性质,在电化学能源储存与转化方面起着关键性作用,如作为钠离子电池(SIBs)负极材料,作为质子交换膜燃料电池(PEMFCs)的催化剂载体。为研究碳材料在新能源材料领域中的应用,以富氮的5-氨基尿嘧啶为前驱体,在不同温度下经过一步固相法合成高氮含量的多孔碳微米球簇,将不同碳化温度下所得的不规则碳球簇应用于SIBs负极材料。结果显示,当碳化温度为750℃时,电极材料表现出优异的钠储存性能,在50 mA g(-1)的电流密度下表现出324.5 mAh g(-1)的可逆比容量,当电流密度扩大100倍,即增大到5 A g(-1)时仍然有136.4 mAh g~(-1)的可逆容量,可见倍率性能优异,在5A g(-1)的电流密度下经过8000个循环后比容量几乎没有变化,显示出优异的长循环稳定性。这种能完成自我掺杂的制备方法为氮杂碳材料的合成提供了一条新的思路[5]。

有关研究

用浓度为6和12mM的5-氨基尿嘧啶,在恒温条件下,经24和36小时,可促使人参(Panax ginseng C·A·Mey)悬浮体细胞同步化。在试验浓度中之高浓度情况下,表现出非特异作用,这种非特异作用表现在抑制细胞通过同步有丝分裂上。研究发现,6mM 5-氨基尿嘧啶能部分地促使有丝分裂同步化,在8-12小时内,出现两个有差异的特异峰,这表明存在两个在S+G2—期持续时间上不同的亚种群。在具备同步化或部分同步化细胞群体的工作条件下,该研究对研究细胞分裂生理学和生物化学,揭示代谢产物和代谢产物对细胞周期的作用机制具有重要意义[6]。

参考文献

[1]郑培根.喹唑啉-嘧啶酮类 新型胸苷酸合成酶抑制剂的合成[D].青岛科技大学,2016.DOI:10.7666/d.D846081.

[2]彭飞.一种氟尿嘧啶药物中间体1-苯酞-5-氨基尿嘧啶的合成方法:201610824129[P].

[3]王跃华,孙雁霞,段茂华,等.一种可有效降低山葵多倍体植物回复突变率的培养方法:CN201310722658.9[P].CN103704137A.

[4]张立,邓希锐,胡阿威,等.一种含嘧啶基团的COFs的一步制备方法及其在汞(II)检测中的应用:CN202210387560.1[P].CN202210387560.1.

[5]韦颖.用于钠离子电池负极和燃料电池阴极催化层的碳基材料的合成及应用研究[D].广西大学,2020.

[6]Г·С·Вычкова,吕永兴.用5—氨基尿嘧啶促使人参悬浮培养物细胞分裂同步化[J].特产研究, 1979(01):39-43.DOI:CNKI:SUN:TCYA.0.1979-01-010.

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