3-苯丙烯溴酸酯的合成与应用

简述

3-苯丙烯溴酸酯又名4-氧代-4-苯基丁酸，3-苯甲酰基丙酸等，分子式为C₁₀H₁₀O₃，分子量为178.18。常温常压下，3-苯丙烯溴酸酯可以稳定存在，外观为类白色晶体片状或粉末，部分物理数据如下：密度：1.199 g/cm³；熔点：114-117°C；沸点：359.7°C（常压）。

合成方法

以无水苯和丁二酸酐为原料，经过Friede1-Crafts反应可以制得3-苯丙烯溴酸酯。该合成过程中，反应物在催化剂的作用下，首先生成酰基正离子，然后和芳环发生亲电取代反应。上述合成方法催化剂可以选择CsPW/CNT，整个反应过程无副产物生成，分离提纯过程简化，催化剂可以回收重复利用，大大节约了生产成本，提高了产品的纯度和收率[1-2]。

应用

3-苯丙烯溴酸酯是重要的有机合成原料，可用于合成6-(3-氨基苯基)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-酮、4‑苯基‑1‑丁酸等多种有机物。

（1）6-(3-氨基苯基)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-酮的合成。3-苯丙烯溴酸酯与混酸反应制得3-(3-硝基苯甲酰基)-丙酸，然后与水合肼在雷尼镍催化的条件下合成6-(3-氨基苯基)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-酮该合成方法的创新点在于由3-(3-硝基苯甲酰)丙酸与水合肼反应生成目标化合物这一步骤，传统的合成方法为一般采用先还原先还原3-(3-硝基苯甲酰基)-丙酸的硝基后再与水合肼环合合成目标产物的过程。而本研究采用雷尼镍作为催化剂，在合成哒嗪环的同时还原硝基为氨基，工艺操作简单方便，简化了实验方法，节约了反应时间，而且产物的收率高，比较适合实验室，也可推广为工业化生产[1]。

（2）4‑苯基‑1‑丁酸的合成。以3-苯丙烯溴酸酯、水合肼、氢氧化钠、二甘醇、硅钨酸和碳酸铯为主要原料，采用3-苯丙烯溴酸酯和水合肼在催化剂CsSiW@C的作用下经过还原反应即可得到4‑苯基‑1‑丁酸。相较于传统的合成方法，该合成方法催化剂易分离回收，而且反应操作方便，时间短，产物收率很高，为工业中放大生产和应用奠定了基础[3]。

参考文献

[1]江刘平,康从民.6-(3-氨基苯基)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-酮的合成研究[C]//中国化学会第八届有机化学学术会议暨首届重庆有机化学国际研讨会.0.DOI:ConferenceArticle/5af31afcc095d70f18afbe11.

[2]王蒙,马振.一种中间体4-氧代-4-苯基丁酸的合成方法:CN201810611014.5[P].CN108840796A.

[3]梅丹丹,杨桂莲.一种4-苯基-1-丁酸的合成方法:CN201810564276.0[P].CN108530290A.