简述
4-溴-3,5-二氟苯胺是一种性状为白色或浅棕黄色晶体状粉末的化学物质,化学式是C6H4BrF2N,分子量是208.00。4-溴-3,5-二氟苯胺分子结构中含溴、氟取代基及氨基,具有芳香胺的典型反应特性。

应用
4-溴-3,5-二氟苯胺是重要的合成中间体,以丙烯酰氯和4-溴-3,5-二氟苯胺为原料,在三乙胺催化下可以合成含氟丙烯酰胺单体N-[(4-溴-3,5-二氟)苯基]丙烯酰胺。最佳工艺条件为:催化剂三乙胺用量为投料总质量的1.15%,反应时间4 h,反应温度0℃,n(丙烯酰氯):n(4-溴-3,5-二氟苯胺)=1.1:1。在此条件下,产物质量收率为62.5%[1]。
此外,以马来酸酐和4-溴-3,5-二氟苯胺为原料,对甲苯磺酸为催化剂,甲苯/DMF为混合溶剂,采用溶剂共沸法可以制备N-[(4-溴-3,5-二氟)苯基]马来酰亚胺。工艺优化得到所得适宜条件如下:(以4-溴-3,5-二氟苯胺38.6 mmol计),催化剂对甲苯磺酸用量0.8778 g,n(马来酸酐)/n(4-溴-3,5-二氟苯胺)=1.2,胺化反应时间为1.5 h,环化反应时间为2 h,产物产率可达92.6%[2]。
有关研究
环氧丙烯酸酯(EA,epoxy acrylate)是由环氧树脂和(甲基)丙烯酸在催化剂作用下开环酯化制得,它具有优异的综合性能,是目前应用最广泛,用量最大的光固化低聚物。伴随着高新技术的发展和环保要求的提高,EA自身粘度高,不耐高温,附着力差和使用稀释单体易造成环境污染的缺点,日益引起人们的关注,因此对EA进行改性以提高其使用性能和对EA进行水性化改造以减少稀释单体的使用具有重要的现实意义。 为了对EA进行改性提高其固化涂层耐高温等性能,研究人员在合成备选改性单体的基础上,通过对它们理化性能的研究,从中筛选适宜的单体作为EA的改性单体,并用该单体通过共混,接枝和水性化三种方法对EA进行改性研究,以期达到对EA树脂高性能化和水性化改造的效果。为达到以上研究目的,科研人员首先把酚羟基,磺酰胺基和氟原子引入丙烯酰胺分子结构中合成N-[(4-溴-3,5-二氟)苯基]丙烯酰胺(简称:BDPA),N-[4-磺酰胺苯基]丙烯酰胺(简称:ASPAA)和N-[4-羟基苯基]丙烯酰胺(简称:AHPAA)三种改性单体,并对它们的耐热性和溶解性进行对比研究,从中筛选出BDPA作为环氧树脂的改性单体。其中,合成BDPA的适宜工艺条件为:催化剂三乙胺为投料总质量的1.5%,反应时间4h,反应温度0℃,丙烯酰氯与4-溴-3,5-二氟苯胺摩尔比为1.1:1,在此工艺条件下,产物BDPA的纯度和收率稳定,质量产率达62.5%。 利用BDPA合成丙烯酸酯预聚体ARBDPA可以实现对EA的共混改性[3]。
参考文献
[1]姚新鼎,李延勋,徐丽,等.N-[(4-溴-3,5-二氟)苯基]丙烯酰胺的合成与表征SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF N-[(4-BROMO-3,5-DIFLUORINE)PHENYL]ACRYLAMIDE[J].精细石油化工, 2010(4):4.DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2010.04.001.
[2]李延勋,姚新鼎,徐丽,等.N-[(4-溴-3,5-二氟)苯基]马来酰亚胺合成[J].精细化工, 2011, 28(1):4.DOI:CNKI:SUN:JXHG.0.2011-01-019.
[3]姚新鼎.UV固化预聚体的制备及其固化涂层性能研究[D].郑州大学,2011.DOI:10.7666/d.y1930338.