简介
4-氯苯基环丙基甲基酮是一种重要的有机化学中间体，分子式为C₁₀H₉ClO。其通常以白色或类白色结晶性粉末或无色至浅黄色液体形式存在，不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它具有较高的化学稳定性和活性。在储存4-氯苯基环丙基甲基酮时，应将其密封于干燥、阴凉、通风的环境中，避免阳光直射和接触潮湿空气。
4-氯苯基环丙基甲基酮的性状
合成方法
方法一：将亚硝酸叔丁酯（5 mol%）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（5 mol%）加入到含有醇（1 mmol）的碳酸二甲酯（1 mL/mmol）的CEM pyrex微波瓶中。在氧气气氛下搅拌溶液。在18°C下用光照射15小时。蒸发溶剂。用色谱法纯化残渣得到标题化合物4-氯苯基环丙基甲基酮[1]。
方法二：在0°C的氩气下，用15分钟将环丙基溴化镁（1.0 M，溶于2-甲基四氢呋喃，12.5 mL，12.5 mmol）滴加到含有4-氯苯甲醛（1.76 g，12.5 mmol，溶于四氢呋喃（50 mL）的烧瓶中。将反应物搅拌16小时。用饱和氯化铵水溶液（60mL）淬火。分离有机层。用乙酸乙酯（50mL）萃取水层。合并有机层。用盐水（80mL）洗涤。用硫酸镁干燥。减压蒸发，得到粗产物。通过快速色谱法（1:4乙酸乙酯/轻质石油）纯化得到标题化合物4-氯苯基环丙基甲基酮[1]。
方法三：向含有醇（1 mmol）的冰醋酸（1 mL/mmol）和碳酸二甲酯（2 mL/mmmol）的CEM pyrex微波小瓶中加入亚硝酸钠（5-20 mol%）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（5-20%mol%），在氧气气氛下搅拌所得溶液，并在18°C下用光照射6-10小时。然后蒸发溶剂，通过色谱法纯化残余物，得到中间体1。在氩气下，向含有4-氯苯甲醛（1.76 g，12.5 mmol）和中间体1的四氢呋喃（50 mL）溶液的烧瓶中滴加环丙基溴化镁（1.0 M，溶于2-甲基四氢呋喃，12.5 mL，12.5 mmol中），历时15分钟。将反应物搅拌16小时，然后用饱和氯化铵水溶液（60 mL）淬灭。分离有机层，用乙酸乙酯（50mL）萃取水溶液。合并有机层，用盐水（80mL）洗涤，用硫酸镁干燥，然后减压蒸发，得到黄色油状粗产物[1]。
参考文献
[1]Walsh, Katie; et al. Solar Photochemical Oxidations of Benzylic and Allylic Alcohols Using Catalytic Organo-oxidation with DDQ: Application to Lignin Models. Organic Letters (2014), 16(19), 5224-5227.