2-氟-4-硝基苯胺是一种有机化合物，为淡黄色晶体或固体粉末。它能溶解在一些有机溶剂中，如乙醇和二甲基甲酰胺。2-氟-4-硝基苯胺常被用作有机合成中的中间体，可用于合成其他有机化合物，也可以作为染料和颜料的原料。
制备方法
向高压釜中加入159g(1.0mol)3,4-二氟硝基苯，500ml二甲基亚砜，通氨气51g(3.0mol)升温至100℃保温搅拌3h，TLC跟踪反应直至3,4-二氟硝基苯反应完全，降温，1000ml冰水淬灭反应，析出固体，过滤烘干得154.4g的化合物2-氟-4-硝基苯胺，摩尔收率：99.0%[1]。
合成应用
专利CN202410087232.9介绍了一种3-氟-5-碘苯胺的制备方法，以3,4-二氟硝基苯为起始原料氨解得到2-氟-4-硝基苯胺，将2-氟-4-硝基苯胺经氯化碘碘代生成2-氟-6-碘-4-硝基苯胺，再与亚硝酸钠发生重氮化反应生成重氨盐，在次亚磷酸钠条件下重氮盐发生桑德麦尔反应分解生成1-氟-3-碘-5-硝基苯，最后经还原反应生成3-氟-5-碘苯胺，该方法成本低廉，收率高，非常适合工业化生产[1]。
专利CN201511002692.4实施例4关于N-丁基-2-氟-4-苯胺的合成，将2-氟-4-硝基苯胺(0.302g,1.92mmol)、溴代正丁烷(0.392g,0.288mmol)、碳酸钾(1.2g,8.68mmol),在10ml乙腈中80摄氏度下回流过夜,中间补加碳酸钾(0.401g,2.92mmol),经后处理得到黄色固体N-丁基-2-氟-4-硝基苯0.3g,收率为73.9%。将上述反应得到的产品(0.304g,1.42mmol)、铁粉(0.794,14.2mmol)、氯化铵固体(0.760g,14.2mmol)、15ml水和甲醇混合溶剂中加热回流1h,反应完成后,经后处理得到灰色产物N-丁基-2-氟-4-苯胺0.230g,收率89.1%[2]。
专利CN201511002692.4实施例5关于8-(4-氨基-2-氟-苯氨基)辛酸乙酯的合成，将2-氟-4-硝基苯胺(0.400g,2.56mmol)、8-溴辛酸乙酯(0.523g,0.385mmol)、碳酸钾(1.60g,2.32mmol)、15ml乙晴加入三口烧瓶回流过夜,中间补加碳酸钾(0.271g,1.95mmol),反应完成后,经后处理得到黄色固体8-(2-氟-4-硝基苯基氨基)辛酸乙酯0.384g,收率为70.1%。将上述反应得到的产品(0.384,1.18mmol)、铁粉(0.660g,11.8mmol)、氯化铵固体(0.631g,11.8mmol)加入15ml水和甲醇混合溶剂加入三口烧瓶中加热回流反应1h,经后处理得到灰色产物8-(4-氨基-2-氟-苯氨基)辛酸乙酯0.117g,收率90.5%[2]。
参考文献
[1]安庆双启医药科技有限公司. 一种3-氟-5-碘苯胺的制备方法:CN202410087232.9[P]. 2024-04-19.
[2]上海应用技术学院. 一种酪氨酸激酶抑制剂及其制备方法和用途:CN201511002692.4[P]. 2016-06-15.