全氟癸基乙基碘的合成与应用研究

2025/5/27 10:58:16 作者:风华

简述

全氟癸基乙基碘(1,1,2,2-Tetrahydroperfluorododecyl iodide)又名1,1,2,2-四氢全氟碘代十二烷,1H,1H,2H,2H-十二烷基碘等,分子式为C12H4F21I,分子量为674.03。实验测定,全氟癸基乙基碘的部分物化数据如下:密度:1.82g/cm3;熔点:83-88 °C;沸点:108 °C;折射率:1.324。

全氟癸基乙基碘的分子结构式.png

合成工艺研究

目前全氟烷基乙基碘类化合物的合成路线主要有以下几种:

(1)在水或水与另一极性溶剂为共溶剂的体系中,以能产生二氧化硫阴离子基的物质为引发剂,以金属的碱或盐为吸酸剂,经全氟碘代烷对乙烯的自由基加成反应而制得目标物质。该法反应时间较短,但对设备要求高,反应过程较为复杂。

(2)使用金属铜催化剂,在50-200℃,0.01-3MPa下得到目标产物。该法对设备要求高,还需进行催化剂的制备。

(3)利用钌/活性炭、铂/活性炭、银/氧化铝等贵金属作为催化剂催化合成目标产物。该法贵金属价格高,制造成本高。

(4)利用偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰等过氧化物作为催化剂制备全氟烷基乙基碘。该法工艺简单,引发剂用量少,反应液无需处理可直接进行下一步反应。本工艺采用了第四条路线.以全氟烷基碘、乙烯为原料,过氧化物为引发剂。经过加成反应一步制得1,1,2,2-四氢全氟烷基碘。

为了解决上述问题,文献针对包含全氟癸基乙基碘在内的全氟烷基乙基碘的制备公开了一种普适性合成路线:全氟烷基碘化物(CnF2n+1I,n=1~12)与乙烯发生加成反应生成全氟烷基碘乙烯加成物——全氟烷基乙基碘[1]。

应用

含氟表面活性剂具有高表面活性、高耐热稳定性及高化学稳定性以及既憎水又憎油的独特性能,目前已广泛应用于化工、机械、纺织、造纸、涂料、玻璃、陶瓷等许多行业。全氟癸基乙基碘等全氟烷基乙基碘中碘原子不再与全氟烷基相连,受到全氟烷基的诱导作用减弱,因此该类物质的碘易发生取代反应,可以转变成相应的醇、硫醇和磺酰氯等各种含氟中间体,故全氟烷基乙基碘(如全氟癸基乙基碘)是制备含氟表面活性剂、氟整理剂和其他氟精细化学品的重要中间体[1-2]。

参考文献

[1]顾永红,周晓红.1,1,2,2-四氢全氟烷基碘合成工艺研究[J].精细与专用化学品, 2008.DOI:JournalArticle/5aec1b16c095d710d4fb1044.

[2]汤国彰,全氟辛基乙基碘的研制与开发.山东省,山东中氟化工科技有限公司,2009-02-18.

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