(4-氨基丁-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯是一种无色液体，具有特殊的气味的有机化合物。它具有中等溶解性，在水中不易溶解，但可以溶于有机溶剂如乙醇和二甲基甲酰胺。(4-氨基丁-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯常用作有机合成中的试剂。它也可以用作有机合成的催化剂。
制备方法
在THF（10 mL）和H2O（2.5 mL）的混合物中加入(4-叠氮基丁-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯（100mg,471μmol）搅拌溶液，加入树脂结合的PPh3（1g,1.4-2.00mmol/g）。反应混合物在22℃下保存18小时，此时TLC分析表明起始材料完全消耗。固体经过过滤，真空除去溶剂，粗渣油经硅胶层析纯化（0→90% MeOH/DCM），得到(4-氨基丁-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯为21mg（24%产率）的淡黄色固体。1HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ：6.89(m,1h)，5.72-5.51(m,1h)，5.51-5.31(m,1h)，3.48 (m,2h)，3.08(dd,J=5.1,1.5Hz,3h),1.35(s,9h)[1]。
合成应用
1、专利CN202111251211.9实施例1分别合成diABZI和diABZI-MAL，将化合物1(149mg,0.65mmol)溶于2ml干燥的DMF中,加入(4-氨基丁-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯(100mg,0.54mmol)和DIPEA (0.19ml,1.1mmol),120℃加热搅拌16小时,冷却至室温,反应液用乙酸乙酯稀释,水洗,水相再用乙酸乙酯萃取两遍,收集有机相,饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥,浓缩后柱层析分离纯化得到橘黄色固体98mg。将上述所得产物溶于2ml DCM中,加入1ml TFA,室温搅拌2小时,浓缩后柱层析分离纯化得到砖红色固体75mg(两步产率50%),即化合物2[2]。
2、专利CN202211023761.X实施例52的合成步骤1中，室温下将6-氯-5-硝基烟酸甲酯(1000mg,4.6mmol)和(4-氨基丁-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯(1026mg,4.6mmol)溶解在DMF(20mL)中,三乙胺(1400mg,13.8mmol)滴入反应液。反应混合液室温下搅拌2h。反应完成后,加水稀释,用乙酸乙酯萃取(20mLX3),有机相用水洗涤(10mLX2)，无水硫酸钠干燥,减压旋蒸,硅胶色谱柱分离纯化(洗脱剂:PE/EA=1/5~1/1)后得到化合物52-2(1500mg,橙黄色固体,收率89%)。MS(ESI)m/z=367[M+H]+[3]。
参考文献
[1] PROMEGA CORPORATION. CELL-PERMEABLE, CELL-COMPATIBLE, AND CLEAVABLE LINKERS FOR COVALENT TETHERING OF FUNCTIONAL ELEMENTS:US2016/035752[P]. 2016-12-08.
[2]中山大学附属第一医院. 一种内质网高尔基体靶向小分子、偶联物及其应用:CN202111251211.9[P]. 2022-03-11.
[3]成都先导药物开发股份有限公司. 一种适合作为抗体偶联药物效应分子的STING激动剂:CN202211023761.X[P]. 2023-03-03.