N,N'-乙烯基双丙烯酰胺在化学和生物化学中具有重要的应用,因其具有活泼的双键结构,常作为交联剂或交联助剂,用于制备水凝胶、聚丙烯酰胺凝胶和其他高分子材料。
制备方法
将90.5g(1.0mol)氯化丙烯酸和16mg对苯二酚单甲基醚(MEHQ,稳定剂)溶于3L二氯甲烷中,在6L磺化烧瓶中冷却至0℃,然后在搅拌的同时,将60.1g(1.0mol)乙二胺溶液加入到2L二氯甲烷中,使温度保持在0-5℃之间。搅拌6小时后,将混合物加热至室温。然后过滤掉形成的沉淀物,并用1L乙腈洗涤固体。滤液与洗涤液在真空下混合浓缩,形成浓稠的悬浮液。然后将固体过滤掉,干燥并用1.3L丙酮溶解,再结晶。得到42.5g(56%产率)的白色固体为N,N'-乙烯基双丙烯酰胺,熔点为142-145℃。1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ=3.15-3.30 (m,4H,CH2CH2),5.55-5.65和6.02-6.28(m,2H+4H,CH=CH2)ppm[1]。

应用[2]
1、专利CN201810819332.0介绍了一种水溶性交联剂、其制备方法及其用途,其实施例10发明的均相阴离子交换膜,将38g冰醋酸和3.69g丁二醛混合后,水浴升温至60℃并磁力搅拌。加入7.23g N,N'-乙烯基双丙烯酰胺,然后再次加入冰醋酸直至溶液澄清。将反应温度升高至65℃,反应2小时。然后加入200ppm对羟基苯甲醚,68℃反应4小时,70℃反应6小时。加入去离子水,在50℃条件下减压蒸馏。重复加入去离子水进行减压燕发,直至溶液粘稠,无固体析出。所得产物为式(A-9)所示的化合物。

2、另实施例11中,将38g冰醋酸和5.76g邻苯二甲醛混合后,水浴升温至60℃并磁力搅拌。加入7.23g N,N'-乙烯基双丙烯酰胺,然后再次加入冰醋酸直至溶液澄清。将反应温度升高至65℃,反应2小时。然后加入200ppm对羟基苯甲醚,68℃反应4小时,70℃反应6小时。加入去离子水,在50℃条件下减压蒸馏。重复加入去离子水进行减压蒸发,直至溶液粘稠,无固体析出。所得产物为式(A-10)所示的化合物。

参考文献
[1]NORBERT MOSZNER,FRANK ZEUNER,VOLKER RHEINBERGER,等. Dental materials based on polyfunctional amides:US10045358[P]. 2005-10-11.
[2]世晟博(深圳)科技有限公司. 一种水溶性交联剂、其制备方法及其用途:CN201810819332.0[P]. 2019-02-01.