概述
1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸是基于哌啶骨架，其4位连接乙酸基团，1位被Boc保护基取代的化合物，其分子式为C12H21NO4，分子量为243.3。常温常压下，1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸表现为米黄色至棕黄色粉末，常作为有机合成中间体或生化试剂应用于药物研发领域。实验测定，该物质的熔点约为96-98°C。
应用
哌啶类衍生物是重要的新型杂环有机中间体，主要用于合成橡胶助剂，医药和农药。在橡胶助剂行业用于合成秋兰姆促进剂，如TRA，PMTM，PTD。在医药行业主要用于合成抗心率失常类，镇定类药物中。在农药行业中主要用于合成一些除草剂类药物，如哌草丹。因此，对哌啶类衍生物进行深入研究具有重要意义[1]。而1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸可作为合成原料用于2-(5-溴吡啶-3-基)奎宁环的制备。相关合成工艺反应步骤少，反应条件容易控制，制备的2-(5-溴吡啶-3-基)奎宁环的纯度高(99%)，且收率可达90%，适合大规模工业化生产[2]。
有关研究
艾滋病(AIDS)又叫获得性免疫缺陷综合征，是由人类免疫缺陷病毒(Human Immunodeficiency Virus，HIV)感染所致的全球性流行疾病。HIV逆转录酶(Reverse transcriptase)在病毒生命周期中起着关键作用，这使其成为HIV-1药物研发的重要靶点。根据逆转录酶抑制剂结构以及与RT作用的机制不同，可将HIV逆转录酶抑制剂分为：核苷类逆转录酶抑制剂(NRTIs)与非核苷类逆转录酶抑制剂(NNRTIs)。由于非核苷类逆转录酶抑制剂具有高效，低毒，结构多样性等特点，一直是抗HIV药物研究的热点。尽管高效逆转录疗法在临床治疗上有着明显的治疗效果，但是并不能完全根除HIV-1病毒，还很容易产生耐药性。因此设计开发出更加高效，安全，抗耐药性好的非核苷类逆转录酶抑制剂具有重要意义。 科研人员在NNRTIs的研究与开发中，成功设计并合成了一系列高效低毒的新型S-DACOs类非核苷类逆转录酶抑制剂，其中优选化合物DB02显示了极强的抗HIV活性。为进一步进行结构修饰，以1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸为原料，首先采用Clay合成法制备中间体p-酮酯，然后在醇钠下催化与硫脲反应关环制得5,6-双取代嘧啶酮，最后在DMF中，K2CO3催化下与各种4-(2-溴乙酰)芳基/皖基酯反应引入C-2侧链得系列4-(2-(4-(哌啶甲基)-5-烷基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基硫基)乙酰基)-4-取代苯甲酸苯酯类化合物，研究人员针对该系列化合物进行的体外细胞水平的抗HIV病毒活性研究为生物活性分子的研究提供了大量实验数据[3]。
参考文献
[1]阚洪柱.哌啶衍生物(R)-3-哌啶乙酸乙酯盐酸盐的合成及功能有机分子的合成研究[D].华东师范大学,2011.DOI:10.7666/d.y1903199.
[2]佚名.一种2-(5-溴吡啶-3-基)奎宁环的制备方法:CN202410687850.7[P].CN118666833A.
[3]何海波.非核苷类HIV逆转酶抑制剂DBO2类似物分子设计与合成[J].云南大学, 2015.