2-甲基四氢吡喃的两种制备方法

2025/6/3 8:47:58 作者:南星

2-甲基四氢吡喃是一种有机化合物。它是无色液体,具有特殊的甜味,并具有弱的醚类气味。2-甲基四氢吡喃的主要用途是作为有机合成中的溶剂。它具有较高的溶解度和化学稳定性,广泛应用于化学合成反应的溶剂体系中,特别是在金属有机化合物的合成和催化反应中。

2-甲基四氢吡喃

制备方法

方法一:S2O82-/ SnO2-Fe2O3催化剂的制备,取31.6g的SnCl2・5H2O与2.71g的FeCl3・6H2O溶解于200mL蒸馏水中,搅拌下加入25%氨水调pH为8,室温下陈化24h,抽滤,经2%醋酸铵溶液洗涤除去Cl-(用0.1mol/L的AgNO3检验),滤饼在100℃下干燥24h,研磨过100目筛,置于1mol/L(NH2)2S2O8溶液(15mL/g)中进行浸溃,然后过滤,烘干,550℃焙烧5h,得S2O82-/ SnO2-Fe2O3催化剂(n(Fe):n(Sn)为1:9)。将5-己烯-1-醇(1mmol),固体酸催化剂(0.1mmol)和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐5mL,置于50mL三口烧瓶中,在100℃搅拌反应3h,冷却,用乙醚萃取,萃取液用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩,用柱层析[V(乙酸乙酯):V(正已烷)=2:8]分离得2-甲基四氢吡喃产物[1]。

2-甲基四氢吡喃反应式一

方法二:在一个250毫升的搅拌玻璃反应器中,加入N-甲基咪唑83克,慢慢加入盐酸37% 100毫升,蒸馏出大部分的水和一些盐酸,直到0.1巴和90℃,没有更多的水蒸馏。我们得到了pH=1的混合物。在搅拌下缓慢加入纤维素20g,在60℃下加热1小时。然后加入10%氯化钠水溶液50g,搅拌后提取3次,每次提取100g丁醇。将丁醇提取物蒸发至50ml的体积。该浓缩物提取3次,每次用50毫升含10%氯化钠的水溶液,以消除丁醇溶液中含有的微量氯化N-甲基咪唑(MIC)。将几乎不含氯离子的丁醇浓缩物引入Parr反应器中,用惰性的氮气交换5次,在130℃下,在30bar的氢气压力下加热2小时,只要压力低于30bar,就通过引入更多的氢气来维持压力。反应混合物冷却,催化剂过滤,液体蒸馏。将最终产物的样品注入GCMS并提交核磁共振。考虑到根据化学计量学,100克纤维素可得到56克2-甲基四氢吡喃,收率为95%。在以下批次中回收MIC可使收率达到85-90%[2]。

2-甲基四氢吡喃反应式

参考文献

[1]杨振平,方苗利,孙莉,等. 离子液体中固体酸催化合成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物[J]. 精细与专用化学品,2012,20(9):41-44. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2012.09.018.

[2]CORREIA PEDRO BRITO DA SILVA. Biocell - Three step process for obtaining a liquid biofuel from cellulose consisting mainly of isomers of methylpyran and methyl tetrahydropyran using N alkyl imidazol chloride as solvent and catalyst:US20090476402[P]. 2010-12-02.

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