3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羟基丁二酰亚胺酯)(DSP)是一种有机硫化合物，通常呈黄色固体。可溶于酮类溶剂，如二甲基亚砜和二氯甲烷，但在水中溶解度很低。它是一种重要的交联剂和硫化剂，常用于橡胶制品的加工中，如橡胶密封件、橡胶管和橡胶垫等。还可用作电子材料中的硫化剂，如半导体器件的加工和包装过程中。
制备方法
在二氯甲烷（20mL）中加入3,3′-二硫代二丙酸（1g,4.75mmol）溶液，加入1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）卡二亚胺盐酸盐（WSC） （2.16g,10.5mmol）和N-羟基琥珀酰亚胺（1.21g,10.5mmol）。将混合物在室温下搅拌2小时。将溶液真空浓缩，得到的残渣经硅胶柱层析（乙酸乙酯/己烷= 1:5）得到3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羟基丁二酰亚胺酯)（1.63g,收率85%）。1H-NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ3.16 (m,8H)，2.82(s,8H）[1]。
应用
1、专利CN202211079049.1实施例3关于3,3-二硫二酰双(N-(2-(3-甲基-3H-二嗪-3-基)乙基)丙酰胺)(B-2)的合成，将3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羟基丁二酰亚胺酯)(E-2)(484mg,1.2mmol)和3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙胺(D)(267mg,2.7mmol)溶解在二氯甲烷(10mL)中,然后滴加三乙胺(622mg,6.2mmol)并在室温下搅拌18小时。用饱和氯化铵和饱和碳酸氢钠洗涤混合物,用二氯甲烷萃取,收集有机相,用无水硫酸钠干燥。在减压下去除溶剂以获得粗产物,粗产物通过使用甲基叔丁基醚打浆纯化得到白色固体的最终产物(B-2)(268mg,60%yield)。1HNMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):5.98(s,2H),3.20-3.17(q,4H),3.10-2.98(t,4H),2.62-2.59(t,4H),1.68-1.60(m,4H),1.06(s,6H)[2]。
2、吴望腾在响应性修饰的树枝状聚合物载体在消化系统肿瘤治疗中的应用一文中，通过含有二硫键的3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羟基丁二酰亚胺酯)与二代PAMAM(G2)摩尔比1:1反应生成GSSG。具体将500mg G2-PAMAM树枝状大分子溶解在5mL PBS缓冲溶液(pH=7.4)中，滴加5mL含有等摩尔量3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羟基丁二酰亚胺酯)的DMSO溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜，搅拌结束后将反应液装入分子量1000Da的透析袋，在PBS缓冲液透析12小时后继续用双蒸馏水透析12小时，最后将产品冻干得到胶状固体[3]。
参考文献
[1]Tanaka, K., Kitamura, N., & Chujo, Y. (2012). Heavy metal-free 19F NMR probes for quantitative measurements of glutathione reductase activity using silica nanoparticles as a signal quencher. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(1), 96–100.doi.org/10.1016/j.bmc.2011.11.026.
[2]中国药科大学. 化学交联剂、其制备方法及其应用:CN202211079049.1[P]. 2022-12-30.
[3]吴望腾. 响应性修饰的树枝状聚合物载体在消化系统肿瘤治疗中的应用[D]. 浙江:浙江大学,2019.