(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯的制备与应用研究

2025/6/3 10:25:15 作者:风华

概述

(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯又名2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸二甲酯,2,3-O-异丙叉-D-酒石酸二甲酯等,化学式为C9H14O6,分子量为218.2039。

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(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯一般情况下表现为无色至淡黄色液体,实验测定部分物化数据如下:密度为1.183 g/cm3,沸点为270.22 ℃,闪点为135.00 ℃。因为(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯的闪点数值并不十分高,因此在储存和运输过程中,需要避免高温与明火。

制备方法

(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯是一种重要的手性试剂,研究发现,以D-酒石酸和 2,2 -二甲氧基丙烷为原料可以制备得到(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯。通过对反应物料配比、共沸剂、回流比及反应时间对产率的影响进行探讨,确定了最佳工艺条件下目标产品收率可达到 82%[1]。

应用研究

综述现有文献报道,以(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯为主要研究物质的应用研究较匮乏,我们要对该物质的市场应用性以及发展潜力进行探究,可将化合物范围扩大至酒石酸烷基酯。

例如,将(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯结构类似物2,3-O-异亚丙基酒石酸二乙酯,溶剂和还原剂在0-5℃混匀后在0-70℃保温进行还原反应16-36小时后保温加入淬灭剂进行淬灭反应得到2,3-O-异丙氧基苏糖醇。纯化包括:将2,3-O-异丙氧基苏糖醇粗品进行减压蒸馏后,收集140-170℃的馏分,将所述馏分用乙醇分散均匀,再加入干冰混匀,析出白色固体,即得到纯化后的2,3-O-异丙氧基苏糖醇。该方法工艺简单,生产成本低,产物产率高,具有重要的应用价值[2]。实验得到的苏糖醇类物质可用于合成苏糖醇基聚氨酯,聚氨酯结构灵活可修饰,后期可进行材料的改性[3]。以上述发明为研究模板,可针对(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯展开苏糖醇类物质的合成研究,进而用于材料制备。

参考文献

[1]罗华军.2,3-O-异丙叉-D-酒石酸二甲酯的制备[J].化工时刊, 2004, 18(10):2.DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2004.10.018.

[1]吴细兵,刘斌,孙洪亮.制备和纯化2,3-O-异亚丙基苏糖醇的方法:CN201310705598.X[P].CN103896903A.

[3]刘双良,胡稳,杨皓然,等.一种苏糖醇基聚氨酯的合成方法:CN202110925036.0[P].CN202110925036.0.

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