4-丙氧基苯乙酮的合成与应用研究

2025/6/4 9:43:46 作者:风华

简述

4-丙氧基苯乙酮又名4'-丙氧基乙酰苯,1-(4-丙氧基苯基)乙酮等,英文名称为1-(4-Propoxy-Phenyl)-ethanone,属于苯乙酮衍生物。4-丙氧基苯乙酮的分子式为C11H14O2,分子量为178.23,常温常压下表现为白色到近白色粉末或块状固体。实验测定该物质的熔点为21°C,沸点为111°C at 1mmHg(lit.)。

4-丙氧基苯乙酮.jpg

合成研究

通过查阅相关文献,见于报道的4-丙氧基苯乙酮的合成与应用研究均相对空白,研究较为广泛的多为对甲氧基苯乙酮、对乙氧基苯乙 酮。不过,根据物质结构决定性质的一般规律,我们可以参考上述两种烷氧基苯乙酮的合成进行4-丙氧基苯乙酮的合成探究。

(1)在磷酸改性的Hβ分子筛催化剂作用下,以苯甲醚和乙酸酐为原料,通过Friedel-Crafts酰基化反应可以合成对甲氧基苯乙酮。通过XRD和NH3-TPD表征研究磷酸的改性作用,系统地考察反应温度,催化剂用量和反应时间对乙酸酐转化率的影响,确定了最佳反应条件如下:反应温度120℃,催化剂用量2.0g,反应时间2h。在催化剂的4次套用实验中,乙酸酐的转化率和对甲氧基苯乙酮的选择性均大于99.0%[1]。

(2)用Hβ沸石催化苯乙醚与乙酸酐的酰化反应可以合成对乙氧基苯乙 酮。实验考察乙酸酐/苯乙醚摩尔比,催化剂用量,反应温度和反应时间对该酰化反应的影响。在典型反应条件下:n(乙酸酐)/n(苯乙醚)=1.2/1,每 mmol苯乙醚用0.03gHβ沸石,反应温度90℃,反应时间2h,所得对乙氧基苯乙酮的产率为41.3%。Hβ沸石催化剂易于回收,且可重复使用,显 示与新鲜催化剂几乎相同的催化活性[2]。

通过上述两种物质的合成工艺的分析研究可知,以相对应的苯基烷基醚与乙酸酐为原料,在特定催化剂的作用下发生酰基化反应可以制得相应烷氧基苯乙酮。故而,可以苯丙醚与乙酸酐为原料经催化剂筛选、条件优化等步骤得到目标物质4-丙氧基苯乙酮。

应用

以强酸性阳离子交换树脂为催化剂,4-甲氧基苯乙酮和乙二醇为原料可合成对甲氧基苯乙酮环乙二缩酮[3]。以此为反应模板,可将4-甲氧基苯乙酮替换为4-丙氧基苯乙酮进行新型化合物的合成研究。

参考文献

[1]白国义,窦海洋,樊欣欣,等.磷酸改性的Hβ分子筛催化合成对甲氧基苯乙酮[J].精细化工, 2009, 26(12):4.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2009.12.013.

[2]赵振华.用Hβ沸石催化剂合成对乙氧基苯乙酮[J].石油化工, 2000, 29(3):4.DOI:10.3321/j.issn:1000-8144.2000.03.009.

[3]王树清,高崇.强酸性阳离子交换树脂催化合成对甲氧基苯乙酮环乙二缩酮[J].日用化学工业, 2011, 41(3):3.DOI:CNKI:SUN:CHEM.0.2011-03-015.

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