4-乙氧基-4'-氰基联苯是一种无色或浅黄色晶体粉末的有机物。可溶于有机溶剂如乙醚和醇类。4-乙氧基-4'-氰基联苯在化工领域有广泛的应用，常用于合成多种杀虫剂和除草剂，也可用于合成液晶显示器等光学材料。
制备方法
方法一：将4-溴苯乙醚（0.25mmol），4-氰基苯硼酸（0.3mmol）， Na2CO3(0.25mmol)，PPh3（0.025mmol）和Pd(at)PAAs-CD（0.5mg，0.2mol%Pd/mol芳基卤化物）的混合物放入10ml Schlenck管中，加入1ml H2O。反应混合物在80℃下反应18h，通过气相色谱-质谱（GC-MS）监测反应过程。将反应液冷却至室温，加入3ml水，用乙酸乙酯（3ml×3）提取产物。将有机层组合在无水硫酸钠上干燥，并通过旋转蒸发器蒸发溶剂。以石油醚/乙酸乙酯混合物（10:1,v:v）为洗脱液，采用柱层析法（200-300目硅石）提纯粗产物4-乙氧基-4'-氰基联苯。产物4-乙氧基-4'-氰基联苯的结构经1H NMR和13C NMR确证[1]。
方法二：将溴乙烷（0.47mL,6.2mmol）和K2CO3（684mg,4.96mmol）加入到丙酮（50mL）中的4′-羟基-4-联苯腈（500mg,2.48mmol）溶液中。所得混合物回流搅拌6.5h，过滤掉白色固体，真空浓缩得到淡黄色固体，用20%乙酸乙酯/己烷的重力层析纯化得到白色固体，再由乙酸乙酯重结晶得到4-乙氧基-4'-氰基联苯为白色结晶（386mg,70%）。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ：7.68~7.59(m,4H),7.54~7.48(m,2H),7.07~6.96(m,2H), 4.07(q,J=6.9Hz,2H),1.44(t,J=6.9Hz,3H)ppm。13C NMR(75MHz, CDCl3)δ ：159.66,145.28,132.60,131.30,128.38,127.10,119.19,115.11,110.06,63.66,14.86ppm。MS-ESI(m/z)：计算C15H13NO，[m +H]+ 224.1；发现224.1[2]。
使用与储存
应在通风良好的地方操作使用4-乙氧基-4'-氰基联苯，并佩戴适当的防护设备。4-乙氧基-4'-氰基联苯为有毒物质，切勿食用或放置于儿童易接触到的地方。并应将4-乙氧基-4'-氰基联苯储存在干燥、阴凉、通风的地方，避免与氧化剂和可燃物接触。
参考文献
[1]Wei Zhang, Wei Zhang, Zi-Jian Yao and Wei Deng.Palladium Nanoparticles Supported on β-Cyclodextrin Functionalized Poly(amidoamine)s and Their Application in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions.J. Braz. Chem. Soc., Vol. 30, No. 8, 1667-1677, 2019. doi.org/10.21577/0103-5053.20190067
[2]Wilfong, E. M., Du, Y., & Toone, E. J. (2012). An enthalpic basis of additivity in biphenyl hydroxamic acid ligands for stromelysin-1. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(20), 6521–6524. doi:10.1016/j.bmcl.2012.05.032