简述
1‑THP‑4‑吡唑硼酸频哪醇酯(1-(2-Tetrahydropyranyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester)是一种重要的有机合成中间体，分子式为C14H23BN2O3，分子量为278.155，同时具有胺基和硼酸酯双官能团。得益于其独特的双官能团结构，尤其硼酸酯结构极易转化，可进行一系列的有机转化，所以该物质具有广泛的应用领域。
理化性质
密度：1.161g/cm3
沸点：413.793°C at 760 mmHg
闪光点：204.055°C
合成方法
传统的1-THP-4-吡唑硼酸频哪醇酯合成方法可以4‑溴吡唑为原料，经过钯催化与频哪醇二硼酸酯，生成4‑硼酸频哪醇酯，再与3,4‑二氢吡喃(THP)反应，合成目标物质；或以4‑溴吡唑为原料，先与3,4‑二氢吡喃(THP)反应，再经过钯催化与频哪醇二硼酸酯，合成1‑THP‑4‑吡唑硼酸频哪醇酯。上述两种方法都要使用昂贵钯催化剂进行催化反应，因此有必要对1‑THP‑4‑吡唑硼酸频哪醇酯的合成路线进行深入研究，提供更优、原料易得，简单、安全稳定且经济的工艺路线，以满足日益增长的市场需求。
基于大量的实验研究，研究人员提出一种优化路径：以4‑羟基吡唑为原料与甲磺酰氯反应，随后与THP反应，生成中间体；中间体在镍催化剂与催化配体作用下与频哪醇二硼反应，生成1‑THP‑4‑吡唑硼酸频哪醇酯。该方法中，所有原料均可以在市场上方便购买得到，且每一步反应的工艺简便，收率高，易于工业化生产[1]。
应用研究
因为直接1-THP-4-吡唑硼酸频哪醇酯为研究对象的文献较少，我们可从吡唑环骨架与硼酸频哪醇酯结构两方面展开对1-THP-4-吡唑硼酸频哪醇酯的应用探讨：
含有吡唑环骨架的衍生物因具有独特活性，被广泛应用于农业、医药和化工行业[2]。例如文献报道的一种含吡唑环的杀虫剂可用于防治农业、林业、畜牧业、水产领域的虫害，特别是用于防治鳞翅目和鞘翅目类害虫[3]。文献还报道了一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法。具体地，以商业化的草酸二乙酯和丙酮为起始原料，通过与硼酸频哪醇酯类化合物发生了Suzuki偶联反应合成一种手性修饰的三联吡啶双齿配体，其可以与多种过渡金属及稀土金属离子形成稳定的络合物，并且该类络合物具有良好的催化性能和特殊的氧化还原，光物理性质等，进而应用于材料科学，生命科学，超分子自组装，分子催化，DNA芯片等领域[4]。
综上所述，1-THP-4-吡唑硼酸频哪醇酯具有农药、化工、配位化学多领域的应用潜力，针对其展开深入探究具有一定科研意义。
参考文献
[1]蒋道来,艾青,李敏,等.一种1-THP-4-吡唑硼酸频哪醇酯的制备方法:202510130851[P].
[2]魏代东.铜/钴催化三组分合成吡唑类化合物的反应研究[D].兰州大学.
[3]许辉,唐剑峰,潘光民,等.一种含吡唑环的杀虫剂:CN201310191628.X[P].CN103254170A.
[4]邵田,刘爽,谢晓娜,等.一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法:CN201911017919.0[P].CN110627772A.